methyl 4-(triisopropylsilyloxy)cinnamate | 1228078-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(triisopropylsilyloxy)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)acrylate；methyl (2E)-3-{4'-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}acrylate；methyl (E)-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1228078-90-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: OCUVZEDEOKVGGD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(triisopropylsilyloxy)cinnamate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能复分解催化剂的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201604112
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-(triisopropylsilyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  开环复分解和区域选择性链转移的杂多烯聚合物

  摘要：

  杂多烯聚合物是通过动力学远螯开环复分解聚合方法合成的，该方法依靠正在传播的Grubbs第一代催化剂与肉桂醇衍生物的区域选择性交叉复分解。该程序允许一锅法合成杂双端功能聚合物。可以通过改变肉桂醇衍生物与单体之间的比例来控制聚合物的分子量。可以使用不同的芳族取代肉桂醇衍生物来改变末端官能团。研究了不同的单体，并通过NMR光谱和MALDI-ToF质谱法显示了官能团的存在。

  DOI：

  10.1002/anie.201708733

文献信息

• Functional Metathesis Catalyst Through Ring Closing Enyne Metathesis: One Pot Protocol for Living Heterotelechelic Polymers
  作者：Subhajit Pal、Fiorella Lucarini、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/jacs.7b12805

  日期：2018.3.7

  Enyne ring closing metathesis has been used to synthesize functional group carrying metathesis catalysts from a commercial (Ru-benzylidene) Grubbs' catalysts. The new Grubbs-type ruthenium carbene was used to synthesize living heterotelechelic ROMP polymers without any intermediate purification. Olefin metathesis with a mono substituted alkyne followed by ring closing metathesis with an allylic ether

  Enyne 闭环复分解已用于从商业（Ru-亚苄基）Grubbs 催化剂合成带有官能团的复分解催化剂。新的 Grubbs 型钌卡宾用于合成活性异遥爪 ROMP 聚合物，无需任何中间纯化。用单取代炔烃进行烯烃复分解，然后用烯丙基醚进行闭环复分解，为获得带有新官能团的复分解催化剂提供了有效途径。不同功能的亚苄基和亚烷基衍生物已经在一锅合成异远螯聚合物中进行了研究。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Chondramide A
  作者：Anke Schmauder、L. David Sibley、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200903500

  日期：2010.4.12

  3L), respectively. The synthesis of the 3‐amino‐2‐methoxy‐3‐arylpropanoic ester 20 b relied on an asymmetric dihydroxylation yielding diol ent‐15 a followed by a regioselective Mitsunobu substitution leading to 3‐azido‐2‐hydroxypropanoate 18 b. We could also show that the ester bond in the seco compound 26 b can be fashioned by a Mitsunobu esterification by using hydroxy ester (7S)‐7 and the tripeptide

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。
• Tandem Ring-Opening-Ring-Closing Metathesis for Functional Metathesis Catalysts
  作者：Amit A. Nagarkar、Mohammad Yasir、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201604112

  日期：2016.9.26

  Use of a tandem ring‐opening–ring‐closing metathesis (RORCM) strategy for the synthesis of functional metathesis catalysts is reported. Ring opening of 7‐substituted norbornenes and subsequent ring‐closing metathesis forming a thermodynamically stable 6‐membered ring lead to a very efficient synthesis of new catalysts from commercially available Grubbs’ catalysts. Hydroxy functionalized Grubbs’ first‐

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。
• Heterotelechelic Polymers by Ring-Opening Metathesis and Regioselective Chain Transfer
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201708733

  日期：2018.1.22

  Heterotelechelic polymers were synthesized by a kinetic telechelic ring‐opening metathesis polymerization method relying on the regioselective cross‐metathesis of the propagating Grubbs’ first‐generation catalyst with cinnamyl alcohol derivatives. This procedure allowed the synthesis of hetero‐bis‐end‐functional polymers in a one‐pot setup. The molecular weight of the polymers could be controlled by

  杂多烯聚合物是通过动力学远螯开环复分解聚合方法合成的，该方法依靠正在传播的Grubbs第一代催化剂与肉桂醇衍生物的区域选择性交叉复分解。该程序允许一锅法合成杂双端功能聚合物。可以通过改变肉桂醇衍生物与单体之间的比例来控制聚合物的分子量。可以使用不同的芳族取代肉桂醇衍生物来改变末端官能团。研究了不同的单体，并通过NMR光谱和MALDI-ToF质谱法显示了官能团的存在。