methyl 4-octyloxycinnamate | 99196-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-octyloxycinnamate
• 英文别名: methyl para-octyloxycinnamate；methyl (E)-3-[4-(octyloxy)phenyl]-2-propenoate；methyl (E)-3-(4-octoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 99196-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WICDVRPXTPVVCE-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-octyloxycinnamate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-octyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 methyl 4-hydroxycinnamate 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 4-octyloxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013

文献信息

• Phosphoric diesters which absorb UV rays, method of preparing the same,
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05505936A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Phosphoric diesters having formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group having at least one phenyl group; R.sup.2 is a C.sub.2-12 linear or branched alkylene group which may optionally be inserted with an oxygen atom between carbon atoms thereof; L is a C.sub.2-40 linear or branched alkyl group which may optionally be inserted with an oxygen atom between carbon atoms thereof or the group R.sup.1 -O-R.sup.2 ; M is a hydrogen atom, an alkali metal ion, a metal ion of di- or higher valence, an ammonium group, an alkanolammonium group having 2 to 14 carbon atoms, C.sub.1-14 alkylammonium group; and n is the valence of M are useful UV absorbing compounds. The phosphoric diesters remain on the skin for long periods of time and exhibit lasting UV shielding effects. The compounds and the cosmetic compositions containing the compounds are very safe to the skin.

  具有式（1）的磷酸二酯：##STR1## 其中R.sup.1是至少有一个苯基的酰基；R.sup.2是C.sub.2-12线性或支链烷基，其可以在碳原子之间插入一个氧原子；L是C.sub.2-40线性或支链烷基，其可以在碳原子之间插入一个氧原子或R.sup.1-O-R.sup.2基团；M是氢原子，碱金属离子，二价或更高价的金属离子，铵基，具有2至14个碳原子的烷基醇铵基团，C.sub.1-14烷基铵基团；n是M的价数，是有用的UV吸收化合物。磷酸二酯可以长时间停留在皮肤上，并表现出持久的UV屏蔽效果。这些化合物和含有这些化合物的化妆品组合物对皮肤非常安全。
• Novel phosphoric diesters which absorb UV rays, method of preparing the same, and cosmetic compositions containing the same
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP0629630A1

  公开（公告）日：1994-12-21

  Phosphoric diesters having formula (1): wherein R¹ is an acyl group having at least one phenyl group; R² is a C₂₋₁₂ linear or branched alkylene group which may optionally be inserted with an oxygen atom between carbon atoms thereof; L is a C₂₋₄₀ linear or branched alkyl group which may optionally be inserted with an oxygen atom between carbon atoms thereof or the group R¹-O-R²; M is a hydrogen atom, an alkali metal ion, a metal ion of di- or higher valence, an ammonium group, an alkanolammonium group having 2 to 14 carbon atoms, C₁₋₁₄ alkylammonium group; and n is the valence of M are useful UV absorbing compounds. The phosphoric diesters remain on the skin for long periods of time and exhibit lasting UV shielding effects. The compounds and the cosmetic compositions containing the compounds are very safe to the skin.

  具有式 (1) 的磷酸二酯： 其中 R¹ 是至少有一个苯基的酰基；R² 是 C₂₋₁₂直链或支链亚烷基，可选择在其碳原子之间插入一个氧原子；L 是 C₂₋₄₀直链或支链烷基，可选择在其碳原子之间插入一个氧原子或基团 R¹-O-R²；M 是氢原子、碱金属离子、二价或更高价的金属离子、铵基团、具有 2 至 14 个碳原子的烷醇铵基团、C₁₋₁₄ 烷基铵基团；n 是 M 的价。磷酸二酯可长时间留在皮肤上，并表现出持久的紫外线屏蔽效果。这些化合物和含有这些化合物的化妆品对皮肤非常安全。
• Non-Chiral Compounds Exhibiting Alternating Tilt Smectic Phases
  作者：R. P. Tuffin、J. W. Goodby、D. Bennemann、G. Heppke、D. Lötzsch、G. Scherowsky

  DOI：10.1080/10587259508038683

  日期：1995.2

  In this article we present an investigation of the liquid crystal properties of nonchiral and racemic branched alkyl chain (swallow-tailed) molecules and some chiral analogues based on a cinnamic acid core group, It was found in these systems that increasing the extent of the branching of the terminal alkyl chain increased the incidence of alternating tilt smectic phases, whereas smectic C-alpha and smectic C-gamma phases were suppressed. X-ray studies of the effect on the layer spacing in the smectic A phase of increasing the long alkyl branch of one series of compounds are included. Results of polarisation studies on some chiral analogues are also reported.
• US4399297A
  申请人：——

  公开号：US4399297A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US5505936A
  申请人：——

  公开号：US5505936A

  公开（公告）日：1996-04-09