4-羟基肉桂酰氯 | 108608-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基肉桂酰氯
• 英文名称: 4-hydroxycinnamoyl chloride
• 英文别名: p-hydroxycinnamoyl chloride；2-Propenoyl chloride, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 108608-03-3
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: NRCHXNLCBKWXPH-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基肉桂酰氯 在 硫酸 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9138

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基肉桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列取代的肉桂酸酯，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。发现化合物8是最有效的抑制剂，IC50值为5.60µM。初步的结构活动关系（SAR）总结。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物8是抗竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060009

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• Ligustrazine Derivatives. Part 8: Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of Novel Ligustrazinyl Amides as Cardiovascular Agents
  作者：Zhenyu Li、Fang Yu、Lei Cui、Wenmin Chen、Shouxun Wang、Peng Zhan、Yuemao Shen、Xinyong Liu

  DOI：10.2174/157340641130900042

  日期：2013.12.31

  A series of novel Ligustrazinyl amides was designed, synthesized and evaluated for their protective effect on the injured vascular endothelial cells. The preliminary results demonstrated that some compounds possessed more potent activities than that of Ligustrazine in stimulating replication of the injured human umbilical vascular endothelial cells (HUVECs) that is damaged by hydrogen peroxide. Among

  设计，合成和评价了一系列新的川gust嗪酰胺对损伤的血管内皮细胞的保护作用。初步结果表明，某些化合物在刺激受过氧化氢损伤的人脐带血管内皮细胞（HUVEC）复制方面具有比川gust嗪更强的活性。在活性化合物中，化合物8i，8t和8u表现出最高的效力，EC 3值分别为0.037、0.070和0.055mM。构效关系进行了简要讨论。
• Cinnamic acid derived oxazolinium ions as novel cytotoxic agents
  作者：Lilach Hedvati、Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Boris Kraiz、Regina Zhuk、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01375-2

  日期：2002.7

  more active compounds, where 14t that possesses a 4-octyloxy-phenyl-substituent was the most potent and displayed cytotoxic activity in the microM range. It is assumed that the oxazolinium salts act as alkylating agents, and undergo nucleophilic attack on the methylene adjacent to the ring oxygen where the oxazolinium ring parallels the aziridinium ring intermediate found in classical alkylating agents

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，
• Electronic effects on13C NMR chemical shifts of substituted 1,3,4-thiadiazolium salts
  作者：Ana Cristina Souza dos Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1002/mrc.812

  日期：2001.4

  contribution. The chemical shifts of C‐2 and C‐5 of the heterocyclic ring were correlated with substituent constants and showed that the more extensive conjugation of the side‐chain with an exocyclic moiety is favoured by electron‐withdrawing groups. The correlation analysis of chemical shifts with dual parameters indicated a significant contribution of a resonance effect for C‐2 (ρR/ρI = 1.70) when

  制备了一系列 3- 和 4-X-肉桂酰-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物，并通过光谱技术进行了充分表征。将 α 和 β 侧链碳的 13C NMR 化学位移与相应的肉桂酸前体的化学位移进行比较，并观察到介离子化合物具有更显着的传输电子效应。介离子衍生物中 α 和 β 侧链碳的比率 ρR/ρI 反映了更重要的归纳贡献，而 β 侧链碳的 ρR/ρI 值表明更高的共振贡献。杂环的 C-2 和 C-5 的化学位移与取代基常数相关，表明侧链与环外部分的更广泛共轭有利于吸电子基团。化学位移与双参数的相关分析表明，与 C-5 (ρR/ρI = 1.03) 相比，C-2 (ρR/ρI = 1.70) 的共振效应有显着贡献。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase
  作者：Ri-Sheng Yao、Qiu-Xiang Guan、Xiao-Qin Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.2174/1570180811666140812231519

  日期：2014.10.30

  Novel imatinib amide derivatives (a1-28, b1-9) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis. Among all the derivatives, compounds a4, a10, a21, b1 and b2 displayed the most significant ability of inhibiting K562 cell proliferation with the IC50 values of 0.67, 0.66, 0.65, 0.59 and 0.62 µM, respectively, indicating that these compounds were potent inhibitors of Bcr-Abl in leukemic K562 cells, comparable to the reference compound imatinib. Molecular docking study was performed to position compounds a21 and b1 into the active site of Abl to determine the probable binding modes.

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。