benzyl (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-enoate | 180250-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid benzylester；benzyl (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 180250-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: DOIIQEWBHKGFRM-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  四种肉桂酸及其甲酯结构的 13 C NMR 研究

  摘要：

  摘要 记录了四种肉桂酸（对甲氧基、对羟基、对甲基、对氯）及其相应甲酯在 DMSO 溶液和固态下的 13 C NMR 谱。固态下的两个主要结果是：(i) 酸和酯化学位移之间唯一的显着差异涉及 CO 基团，平均而言，在酸中出现 173 ppm，在酯中出现 168 ppm；(ii) 酸和酯中的邻位和间位碳的信号被分开。这两个“异常”在 DMSO 溶液中消失了。这些观察结果可以使用简单的 GIAO/B3LYP/6-31G* 计算来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00486-0
• 作为产物：
  描述：

  在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  伯胺的仿生脱氢氨化

  摘要：

  在此，我们提出了一种用于催化脱氨多种伯胺（包括氨基酸、天然产物和药物）的仿生方法。这种创新方法的特点是操作简单和选择性高，为从非化石化学品中获得各种烯烃产品提供了快速且容易获得的途径。该转化依赖于两种现成的光活性催化剂的利用：吖啶盐和钴肟。通过实验和理论研究的结合，我们对这种非常规脱氢氨化过程的基本步骤获得了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04305

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of tacrine–cinnamic acid hybrids as multi-target acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Yao Chen、Hongzhi Lin、Jie Zhu、Kai Gu、Qi Li、Siyu He、Xin Lu、Renxiang Tan、Yuqiong Pei、Liang Wu、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1039/c7ra04385f

  日期：——

  vitro cholinesterase inhibitory activities, inhibition of amyloid β-protein self-aggregation, cyto-protective effects against hydrogen peroxide and antiproliferative activity in PC-12 cells. The optimal compounds 35 and 36 are subsequently selected for in vivo assays. 36 shows much better performance in ameliorating the scopolamine-induced cognition impairment and less hepatotoxicity than tacrine. The

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。
• [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014073904A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• Synthesis and evaluation of new sesamol-based phenolic acid derivatives with hypolipidemic, antioxidant, and hepatoprotective effects
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Shipeng He

  DOI：10.1007/s00044-021-02770-1

  日期：2021.9

  The objective of this study is to synthesize a series of sesamol-based phenolic acid derivatives, which were designed by combination principle. The hypolipidemic activity of all these compounds was preliminarily screened by acute hyperlipidemic mice model induced by Triton WR 1339, in which compound T6 exhibited more significant reducing plasma TG and TC than fenofibrate. Compound T6 was also found

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。
• Design, synthesis and evaluation of phenylfuroxan nitric oxide-donor phenols as potential anti-diabetic agents
  作者：Yun-Dong Xie、Li-Hua Shao、Qiu-Tang Wang、Yue Bai、Na Li、Guangde Yang、Yi-Ping Li、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103000

  日期：2019.8

  T5 demonstrated significant hypoglycemic activity in diabetic mice and oral glucose tolerance test (OGTT) mice. T5 also showed NO releasing and anti-oxidation in diabetic mice. Based on these results, compound T5 deserves further study as potential new multifunctional anti-diabetic agent with antioxidant, NO releasing, anti-platelet aggregation and vasodilatation properties.

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。