methyl (E)-2,5-dihydroxycinnamate | 123064-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2,5-dihydroxycinnamate
• 英文别名: Methyl 2,5-dihydroxycinnamate；erbstatin analogue；methyl grevillate；methyl 3-(2',5'dihydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 123064-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BQCNSTFWSKOWMA-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,5-dihydroxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Methyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-2-丙酸酯的合成及其细胞毒性评估。

  摘要：

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以6 mg的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂启发的药物发现：自由基清除后，由羟基肉桂酸衍生物就地形成抗肿瘤代谢物。

  摘要：

  癌细胞通常具有比正常细胞更高水平的活性氧，并且可以用作可能的治疗靶标。在此概念验证研究中，使用羟基肉桂酸衍生物评估了抗氧化剂启发的药物发现策略。对香豆酸甲酯（pcm）的氧化混合物的处理揭示了一种新的抗肿瘤铅，格拉维醌。Graviquinone绕过了ABCB1介导的抗性，在肺癌细胞中诱导了DNA损伤，但在正常角质形成细胞中发挥了DNA保护活性，并在MCF-7细胞中调节了DNA损伤反应。在H2O2诱导的氧化应激下，pcm在MCF-7细胞中的细胞毒性作用得到增强，并且通过Fenton在pcm上的反应证实了格拉维醌的形成。在计算机密度函数理论计算中，建议使用Graviquinone作为清除cmh的•OH自由基的动力学产物。我们的结果证明了抗氧化剂的原位形成，氧化应激相关代谢产物的药理价值。这对于设计新的基于抗氧化剂的药物发现策略可能特别重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01994

文献信息

• Method of treating cancers with SAHA and pemetrexed
  申请人：Pluda James

  公开号：US20070117815A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a method of treating cancer in a subject in need thereof, by administering to a subject in need thereof a first amount of a histone deacetylase (HDAC) inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, and a second amount of an anti-cancer agent. The HDAC inhibitor and the anti-cancer agent may be administered to comprise therapeutically effective amounts. In various aspects, the effect of the HDAC inhibitor and the anti-cancer agent may be additive or synergistic.

  本发明涉及一种治疗需要的受试者癌症的方法，通过向需要的受试者施用一定量的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂或其药用可接受的盐或水合物的第一量，以及一定量的抗癌药物。HDAC抑制剂和抗癌药物可以被施用以包含治疗有效量。在各种方面，HDAC抑制剂和抗癌药物的效果可能是相加的或协同的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• COMPOSITION FOR PROMOTING CARDIAC DIFFERENTIATION OF PLURIPOTENT STEM CELL COMPRISING EGFR INHIBITOR
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160002600A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a composition for promoting cardiac differentiation of a pluripotent stem cell containing an EGFR inhibitor. The present invention also provides a kit for promoting cardiac differentiation containing an EGFR inhibitor and a method for inducing cardiac differentiation of a pluripotent stem cell comprising culturing the pluripotent stem cell in a medium containing an EGFR inhibitor.

  本发明提供了一种含有EGFR抑制剂的促进多能干细胞心脏分化的组合物。本发明还提供了一种含有EGFR抑制剂的促进心脏分化的试剂盒，以及一种诱导多能干细胞心脏分化的方法，包括在含有EGFR抑制剂的培养基中培养多能干细胞。
• [EN] RUTHENIUM CARBON MONOXIDE RELEASING MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU RUTHÉNIUM-MONOXYDE DE CARBONE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：ALFAMA INC

  公开号：WO2013013179A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides novel ruthenium compounds of Formula (I): or salts, isomers, hydrates, or solvates thereof, or combinations thereof; wherein E, R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are methods of use and treatment. Such compounds have been found useful in the treatment of malaria infection. Such compounds may also be useful in the treatment of inflammatory conditions, such as acute lung injury and acute respiratory distress syndrome, which optionally may be associated with a malaria infection.

  本发明提供了式（I）的新型钌化合物：或其盐，异构体，水合物或溶剂化物，或其组合物；其中E，R1，R2，R3，R4，R5，X1和X2如本文所定义，并提供其制备的药物组合物。还提供了使用和治疗的方法。已经发现这些化合物在治疗疟疾感染方面非常有用。这些化合物也可能在治疗炎症病症方面有用，例如急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合症，这些病症可能与疟疾感染有关。
• RUTHENIUM CARBON MONOXIDE RELEASING MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Alfama, Inc.

  公开号：US20150322105A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides novel ruthenium compounds of Formula (I): or salts, isomers, hydrates, or solvates thereof, or combinations thereof; wherein E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are methods of use and treatment. Such compounds have been found useful in the treatment of malaria infection. Such compounds may also be useful in the treatment of inflammatory conditions, such as acute lung injury and acute resipiratory distress syndrome, which optionally may be associated with a malaria infection.

  本发明提供了式（I）的新型钌化合物：或其盐，异构体，水合物或溶剂化物，或其组合物；其中E，R1，R2，R3，R4，R5，X1和X2如本文所定义，并提供其制药组合物。还提供了使用和治疗方法。已发现这些化合物在治疗疟疾感染方面非常有用。这些化合物在治疗炎症病症方面也可能非常有用，例如急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合症，这些病症可以选择性地与疟疾感染有关。