3-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]acrylic acid methyl ester | 245467-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)acrylate；4-dimethylaminoethoxycinnamic acid methyl ester；methyl (E)-4-[2-(dimethylamino)ethoxy]cinnamate；(2E)-3-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-propenoic Acid Methyl Ester；methyl (E)-3-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 245467-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD25145803
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PZPCPVYMFCODPJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  372.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]acrylic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 阻聚剂701 、 2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2E)-3-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93.6%的产率得到3-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种Beloranib中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体提供了一种新的Beloranib中间体4‑二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：以对羟基肉桂酸甲酯、N,N‑二甲氨基氯乙烷盐酸盐为原料，经过亲和取代，得到4‑二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯。本发明缩短了反应进程，降低了实验的处理难度，操作简单，工艺安全，提高了收率，降低了生产成本，节约了能源消耗，适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN110305024B

文献信息

• 5-Amino-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indoles:  Relationships between Structure and Cytotoxicity for Analogues Bearing Different DNA Minor Groove Binding Subunits
  作者：Graham J. Atwell、Jared J. B. Milbank、William R. Wilson、Alison Hogg、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm990136b

  日期：1999.8.1

  relationships for the cytotoxicity of side chain analogues. Compounds were prepared by coupling 1-(chloromethyl)-5-nitro-1, 2-dihydro-3H-benz[e]indole to appropriate carboxylic acids, followed by nitro group reduction, or by coupling suitable 5-amino-protected indolines to alpha,beta-unsaturated acids, followed by deblocking. These AT-specific DNA alkylating agents were evaluated for cytotoxicity in a series

  制备了一系列5-氨基-seco-CBI化合物，设计用作前药的效应子，以研究结构-活性关系对侧链类似物的细胞毒性。通过将1-（氯甲基）-5-硝基-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚与合适的羧酸偶联，然后进行硝基还原，或通过将合适的5-氨基保护的二氢吲哚偶联至化合物来制备化合物。 α，β-不饱和酸，然后脱保护。在一系列肿瘤细胞系（AA8，UV4，EMT6，SKOV3）中评估了这些AT特异的DNA烷基化剂的细胞毒性。对于那些带有吲哚羰基侧链的类似物，5'-甲氧基衍生物具有最高的细胞毒性（AA8细胞中IC（50）1.3 nM，暴露4 h），与亲本CBI-TMI（5'，6' ，7'-三甲氧基吲哚）衍生物（IC（50）0。在上述测定中为46 nM）。带有O（CH（2））（2）NMe（2）取代基的增溶衍生物的子集的效力降低了约10倍。对于在侧链中含有丙烯酰基接头的化合物，证明4'-甲氧基肉桂酰基衍生物具
• Selective N-Demethylation of Tertiary Aminofumagillols with Selenium Dioxide via a Non-classical Polonovski Type Reaction
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Deok-Chan Ha

  DOI：10.3987/com-06-10683

  日期：——
• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• 一种Beloranib中间体的合成方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110305024B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于医药合成领域，具体提供了一种新的Beloranib中间体4‑二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：以对羟基肉桂酸甲酯、N,N‑二甲氨基氯乙烷盐酸盐为原料，经过亲和取代，得到4‑二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯。本发明缩短了反应进程，降低了实验的处理难度，操作简单，工艺安全，提高了收率，降低了生产成本，节约了能源消耗，适宜工业化大生产。