(S)-N-(3-bromopropyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1261480-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-bromopropyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3-bromopropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1261480-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 335.241
• InChiKey: QXVOKCRPFYOFEC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-bromopropyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,4S)-4-((4-((1-(3-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2- carboxamido)propyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)-2-(tert-butyl)-4-methyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  公开的是I式化合物：或其药用可接受的盐。I式化合物是抗微生物的，例如抑制结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra的。I式化合物还具有抗结核活性，表现出有限的细胞毒性，并且抑制蛋白质合成。公开了制备I式化合物的方法，以及使用I式化合物治疗细菌感染，特别是结核病的方法。

  公开号：

  WO2019013789A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以61%的产率得到(S)-N-(3-bromopropyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有可调接头长度和表面微环境的脯氨酰胺官能化聚丙烯腈纤维可有效催化Knoevenagel缩合反应和相关的多组分串联反应

  摘要：

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.04.040

文献信息

• l-Proline supported on ionic liquid-modified magnetic nanoparticles as a highly efficient and reusable organocatalyst for direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Yu Kong、Rong Tan、Lili Zhao、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c3gc40772a

  日期：——

  catalyst. The resulting L-proline catalyst was efficient for direct asymmetric aldol reaction in water without the need for organic solvents and co-catalysts. Such efficiency is attributed to the fact that the IL moiety facilitated the accessibility of hydrophobic reactants to active sites in water and stabilized the formed enamine intermediate during the reaction. High activity (yield = 92%), diastereoselectivity

  在咪唑基离子液体（IL）官能化的磁性纳米粒子上接枝L-脯氨酸可提供可磁回收的L-脯氨酸催化剂。表征技术表明，催化剂中存在L-脯氨酸主链，IL连接子和铁氧体磁芯。结果L-脯氨酸催化剂可有效地在水中直接进行不对称醛醇缩合反应，而无需有机溶剂和助催化剂。这种效率归因于以下事实：IL部分促进了疏水反应物与水中活性位点的可及性，并在反应过程中稳定了所形成的烯胺中间体。使用10 mol％的催化剂在12 h内使环己酮与2-硝基苯甲醛反应得到高活性（收率= 92％），非对映选择性（dr; 88/12）和对映选择性（ee; 85％），其中原始L-脯氨酸和无IL的对应物几乎没有活性。使用永磁体可以很容易地从外部分离催化剂，并且可以重复使用几次而不会显着降低活性。
• A method for stabilizing the cis prolyl peptide bond: influence of an unusual n→π∗ interaction in 1,3-oxazine and 1,3-thiazine containing peptidomimetics
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Shama Tumminakatti、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.031

  日期：2012.8

  The cis/trans isomer ratios of the Xaa-Pyr (Pyr = pyrrolidine) 3 degrees amide bonds are significantly high (similar to 90% cis) in the novel peptidomimetics where Pyr contains 1,3-oxazine (Oxa) or 1,3-thiazine (Thi) at its 2 position. We find that an unusual n -> pi(i-1)* interaction, selectively stabilizes the cis conformer and the n X n repulsion destabilizes the trans conformer of these molecules. Both these electronic effects oppose the steric effects in the 3 degrees amide bond. The structural requirements for manifestation of these electronic effects are determined. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Isolation of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-Oxazine Hydrobromides by Autocyclization of <i>N</i>-(3-Bromopropyl)amides
  作者：Damodara N. Reddy、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1021/jo101955q

  日期：2011.1.21

  5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine hydrobromides have been synthesized by the nucleophilic autocyclo-O-alkylation of N-(3-bromopropyl)amides under neutral conditions in chloroform. It is found that electron-donating amide alpha-substituents influence the autocyclization efficiency.