methyl abietate | 127-25-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 胶姆糖基础剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl abietate
• 英文别名: 4-epi-Methyl-abietat；Methylabietat；methyl (1R,4aR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 127-25-3；24563-92-6；77355-77-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OVXRPXGVKBHGQO-YWQIWOKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  bp 360-365° with decompn
• 密度：
  d2020 1.040
• 闪点：
  180-218°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.75 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用领域

该物质主要用于以下产品：空气护理产品、香水和香精、药品、抛光剂和蜡、洗涤和清洁产品以及化妆品和个人护理产品。

应用

松脂酸甲酯是通过将松香树脂酸进行酯化反应得到的产物。枞酸作为松香的主要成分，松脂酸甲酯也被称为枞酸甲酯。它是一种天然的松香基树脂酸类化合物，含有多种组分，并具有广泛生理活性，具备药物应用价值。松脂酸甲酯可以改善其油溶性、细胞穿透性和生物活性。

制备 实验步骤

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的250 mL三颈瓶中加入30 mL有机溶剂DMF，再分别加入枞酸（0.05 mol，15.0 g）和甲酯化试剂碳酸二甲酯（C₃H₆O₃，0.5 mol，45.0 g）、碱催化剂氢氧化锂·H₂O（LiOH·H₂O，0.1 mol，4.2 g）。使枞酸、碳酸二甲酯和氢氧化锂溶于DMF，在氮气保护下于100℃油浴中加热至稳定回流。当三颈瓶内回流滴数达到1～2滴/秒时即为稳定，此时的回流温度约为93℃。

每隔一小时使用薄层色谱法跟踪反应进度，直至检测到三颈瓶中的反应原料完全消失为止，反应时间总计46小时。反应结束后，将产物倒入装有600 mL去离子水的烧杯中，并用3.5％盐酸溶液调节pH值至中性，再用50 mL二氯甲烷进行萃取，获取有机相。重复此过程三次后合并三次所得有机相并加入去离子水洗涤，分出有机层后使用无水硫酸钠干燥。

干燥后的产物通过旋转蒸发器去除二氯甲烷，得到枞酸甲酯粗产物。用液相色谱检测其中的枞酸甲酯含量，并将粗产物减压浓缩至干。经硅胶柱层析（300～400目，石油醚梯度洗脱），最终获得纯度为99.6%的枞酸甲酯15.6 g。

收率

通过使用碳酸二甲酯作为枞酸甲酯化试剂，成功获得了高收率的枞酸甲酯，其收率为99.6%。

化学性质

松脂酸甲酯为淡琥珀色液态树脂。几乎无臭味。相对密度（d₂₀²₀）约为1.040，沸点在360～365℃时分解。该物质可溶于丙酮和苯，但不溶于水。

用途

主要用于胶姆糖咀嚼料。

生产方法

由松香与甲醇酯化后，再经部分氢化，并用水蒸气汽提法提纯而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl abietate 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 12-hydroxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二萜酸A（邻苯二酚酸）的合成和生物学研究及其代表性类似物：SAR研究。

  摘要：

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00884
• 作为产物：
  描述：

  Abietinsaeure 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl abietate
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二萜酸A（邻苯二酚酸）的合成和生物学研究及其代表性类似物：SAR研究。

  摘要：

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00884

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of the Rearranged Abietane Prattinin A and Its Synthetic Derivatives
  作者：Mustapha Ait El Had、Manal Zefzoufi、Houda Zentar、Lahoucine Bahsis、Mouhi Eddine Hachim、Adib Ghaleb、Choukri Khelifa-Mahdjoubi、Hafida Bouamama、Ramón Alvarez-Manzaneda、José Justicia、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules29030650

  日期：——

  comparable to that of the standard antibiotic ciprofloxacin, and strong activity against S. aureus, with an MIC of 23.4 µg/mL. Furthermore, we assessed the stability of these derivative compounds as potential antimicrobial agents and determined their interactions with the crystal structure of the protein receptor mutant TEM-12 from E. coli (pdb:1ESU) using molecular docking via UCSF Chimera software 1.17

  利用松香酸合成了天然产物Prattinin A和一些新的衍生物。评估了最终产品和精选中间体对三种人类致病菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。结果表明，抗菌活性根据化合物的化学结构而变化。值得注意的是，化合物 27 对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最强的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 11.7 µg/mL，与标准抗生素环丙沙星相当，对金黄色葡萄球菌也具有很强的活性， MIC 为 23.4 µg/mL。此外，我们评估了这些衍生化合物作为潜在抗菌剂的稳定性，并通过 UCSF Chimera 软件 1.17.3 使用分子对接确定了它们与大肠杆菌蛋白受体突变体 TEM-12 (pdb:1ESU) 晶体结构的相互作用。结果表明 27 具有作为天然抗生素的潜力。