8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 | 100331-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
• 中文别名: 茚达特罗中间体2；8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-1H-喹啉-2-酮；茚达特罗中间体；5-(2-溴乙酰基)-8-苄氧基-2-羟基喹啉
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-5-(2-bromoacetyl)quinolin-2(1H)-one；8-benzyloxy-5-bromoacetyl-(1H)-quinolin-2-one；8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxyquinoline；5-(2-bromoacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 100331-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: RVHSDLUBNZBRMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194oC
• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

合成茚卡特罗的中间体。

用途简介

暂无具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  A Process for Preparing Indacaterol and Salts Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备吲达特罗或其盐的方法。该方法包括在溶剂存在下通过使化合物式2和化合物式3反应形成化合物式1的步骤，从而形成化合物式4，去除保护基后形成化合物式1。

  公开号：

  US20180215714A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-8-羟基喹啉盐酸盐 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104781

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160235734A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  具有本公式I定义的化合物既作为毒蕈碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于治疗支气管阻塞和炎症性疾病。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030229058A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 13 and w have any of the values described in the specification. The invention also provides combinations of such compounds and other therapeutic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds and combinations, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式（I）的新型β2肾上腺素受体激动剂化合物： 其中R1-R13和w具有规范中描述的任何值。该发明还提供了这些化合物与其他治疗剂的组合，包含这些化合物和组合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的有用的过程和中间体。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA2
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2017093208A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Compounds having beta adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20060035933A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , W, a, b, c and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a、b、c和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。因此，这些化合物预计可用作治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗剂。