5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉 | 62978-73-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉
• 中文别名: 5-乙酰基-8-羟基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 5-acetyl-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one；5-acetyl-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone；5-acetyl-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 62978-73-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD07369806
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PJVZAXRWCFBQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260℃
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.09h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  A Process for Preparing Indacaterol and Salts Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备吲达特罗或其盐的方法。该方法包括在溶剂存在下通过使化合物式2和化合物式3反应形成化合物式1的步骤，从而形成化合物式4，去除保护基后形成化合物式1。

  公开号：

  US20180215714A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基-2-苯乙醇衍生物中发现偏向 β-arrestin 的 β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0200-x

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030153597A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的β2肾上腺素能受体激动剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与β2肾上腺素能受体活性相关疾病的方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。
• Compounds having beta adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20060035933A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , W, a, b, c and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a、b、c和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。因此，这些化合物预计可用作治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗剂。
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。