8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one | 869868-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 869868-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: ZKCIIJWVIAWIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到5-(2-环氧乙烷基)-8-(苯基甲氧基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Beta agonists for the treatment of respiratory diseases

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式1的化合物，其中n、A、B、R1、R2和R3的含义如权利要求和说明书中所给，以及它们的制备过程和作为药物组合物的用途，尤其是作为治疗呼吸系统疾病的药物组合物的用途。

  公开号：

  US20050277632A1
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 在 甲酸 、 Ms-DENEB 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  JP2015/17075

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Beta agonists for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20050277632A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds of general formula 1 wherein the groups n, A, B, R 1 , R 2 and R 3 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及具有通用公式1的化合物，其中n、A、B、R1、R2和R3的含义如权利要求和说明书中所给，以及它们的制备过程和作为药物组合物的用途，尤其是作为治疗呼吸系统疾病的药物组合物的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-'(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDIAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXY-ETHYL!-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE SALT, USEFUL AS AN ADRENOCEPTOR AGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN SEL DE 5-[(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDIAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXY-ETHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE, UTILISE EN TANT QU'AGONISTE D'UN ADRENO-RECEPTEUR
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004076422A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  A process for preparing 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one salt. The process involves forming an acid salt of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-substituted oxy-(1 H)-quinolin-2-one (V); and converting the acid salt to a salt of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one (VI) without isolating the free base of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one. Formula (A); (V): R = a protecting group, (VI): R = H.

  一种制备5-[(R)-2-(5,6-二乙基-2-基-茚烷基氨基)-1-羟基乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮盐的方法。该方法包括形成5-[(R)-2-(5,6-二乙基-2-基-茚烷基氨基)-1-羟基乙基]-8-取代氧基-(1H)-喹啉-2-酮（V）的酸盐，然后在不分离5-[(R)-2-(5,6-二乙基-2-基-茚烷基氨基)-1-羟基乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮自由碱的情况下将酸盐转化为5-[(R)-2-(5,6-二乙基-2-基-茚烷基氨基)-1-羟基乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮（VI）的盐。公式（A）；（V）：R = 保护基，（VI）：R = H。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ETHANOLAMINE DERIVATIVES WITH BETA-ADRENORECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES HETEROCYCLIQUES D'ETHANOLAMINE PRESENTANT UNE ACTIVITE AGONISTE DU BETA-ADRENORECEPTEUR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1995025104A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) A compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein, X represents a moiety of formula (a), in which A1 represents -CH=CH=, NH, S or O; A2 represents an oxo or a thioxo group; A3 represents H or an alkylcarbonyl group; and A4 represents hydroxy or NRsRt wherein Rs and Rt each independently represents H or alkyl; Ro and R1 each independently represents hydrogen or an alkyl group; R2 represents OCH2CO2H, or an ester or amide thereof, or R2 represents a moiety of formula (b), wherein R4 and R5 each independently represent hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or R4 together with R5 represents (CH2)n wherein n is 2, 3 or 4; and R3 represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy or R3 together with R2 represents a moiety of formula (c) or an ester or amide thereof, wherein R represents hydrogen, alkyl, hydroxymethyl or a moiety of formula (CH2)nCO2H, wherein n is zero or an integer 1, 2 or 3, or an ester or amide thereof; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) Composé de la formule (I) ou son sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable, dans laquelle X représente une fraction de formule (a) où A1 représente -CH=CH=, NH, S ou O; A2 représente un groupe oxo ou thioxo; A3 représente H ou un groupe alcoylcarbonyle; et A4 représente hydroxy ou NRsRt dans lequel Rs et Rt représentent chacun indépendamment H ou alcoyle; Ro et R1 représentent chacun indépendamment hydrogène ou un groupe alcoyle; R2 représente OCH2CO2H, ou un ester ou amide de celui-ci, ou bien R2 représente une fraction de formule (b) dans laquelle R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, alcoyle, hydroxyalcoyle, cycloalcoyle, ou R4 conjointement avec R5 représente (CH2)n dans lequel n vaut 2, 3 ou 4; et R3 représente hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy ou R3 conjointement avec R2 représente une fraction de formule (c), ou un ester ou amide de celle-ci, dans laquelle R représente hydrogène, alcoyle, hydroxyméthyle ou une fraction de formule (CH2)nCO2H dans laquelle n vaut zéro ou un nombre entier qui peut être 1, 2 ou 3, ou un ester ou amide de celle-ci. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation d'un tel composé, à une composition pharmaceutique contenant celui-ci ainsi qu'à l'utilisation de tels composé et composition en médecine.

  化合物的公式（I），或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化物，其中，X代表公式（a）的一部分，其中A1代表-CH=CH=，NH，S或O; A2代表氧化物或硫化物基团; A3代表H或烷基羰基基团; A4代表羟基或NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表H或烷基; Ro和R1各自独立地代表氢或烷基基团; R2代表OCH2CO2H，或其酯或酰胺，或R2代表公式（b）的一部分，其中R4和R5各自独立地代表氢，烷基，羟基烷基，环烷基或R4和R5组成（CH2）n，其中n为2、3或4; R3代表氢，卤素，烷基或烷氧基，或R3和R2共同代表公式（c）的一部分或其酯或酰胺，其中R代表氢，烷基，羟甲基或公式（CH2）nCO2H的一部分，其中n为零或整数1、2或3，或其酯或酰胺; 一种制备此类化合物的方法，包含此类化合物的制药组合物以及在医学中使用此类化合物和组合物的用途。
• INDACATEROL FREE BASE IN SOLID FORM
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3138837A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  The present invention relates to the Indacaterol free base in solid form. The Indacataterol free base may be in a crystalline form or in an amorphous form. The present invention also discloses an improved preparation of the Idacaterol maleate salt using the isolated Indacaterol free base in solid form as an intermediate. Indacataterol (5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one) is a beta-selective adrenoceptor agonists with a potent bronchodilating activity. Indacaterol is especially useful for the treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and is sold commercially as the maleate salt.

  本发明涉及固体形式的茚达特罗游离基。茚达特罗游离碱可以是结晶形式或无定形形式。 本发明还公开了一种以分离的固体形式的茚达特罗游离碱为中间体制备马来酸茚达特罗盐的改进方法。 茚达特罗（5-[(R)-2-(5,6-二乙基-茚满-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮）是一种β选择性肾上腺素受体激动剂，具有强效的支气管扩张活性。茚达特罗尤其适用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD），以马来酸盐的形式进行商业销售。
• NOVEL HETEROCYCLIC ETHANOLAMINE DERIVATIVES WITH BETA-ADRENORECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0750617A1

  公开（公告）日：1997-01-02