8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮 | 530084-79-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 茚达特罗中间体
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one；(R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolin-2-one；8-(phenylmethoxy)-5-((R)-2-bromo-1-hydroxy-ethyl)-(1H)-quinolin-2-one；8-benzyloxy-5-((R)-2-bromo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolin-2-one；5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 530084-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: GNFMSZCSSUZAGV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >153oC (dec.)
• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for Preparation of Indacaterol or Its Pharmaceutically Acceptable Salts

  摘要：

  一种用于制备依那卡特罗或其药用可接受盐的新型工艺，以及用于制备该工艺的新型中间体，对于大规模生产具有经济意义。

  公开号：

  US20160326118A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-8-羟基喹啉盐酸盐 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.99h， 生成 8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104781

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160235734A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  具有本公式I定义的化合物既作为毒蕈碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于治疗支气管阻塞和炎症性疾病。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030153597A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的β2肾上腺素能受体激动剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与β2肾上腺素能受体活性相关疾病的方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA2
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2017093208A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Compounds having beta adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20060035933A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , W, a, b, c and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both β 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Accordingly, such compounds are expected to be useful as therapeutic agents for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、W、a、b、c和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。因此，这些化合物预计可用作治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘的治疗剂。