Fmoc-W-fluoride | 130882-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-W-fluoride
• 英文别名: FMOC-Trp-F；Fmoc-L-Trp-F；fmoc-L-tryptophanyl fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130882-72-3
• 化学式: C₂₆H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 428.463
• InChiKey: LLFFCCKIUXLGBC-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  688.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ro 0329774 、 Fmoc-W-fluoride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-((6-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl)(phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040038995A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到Fmoc-W-fluoride
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040038995A1

文献信息

• Highly parallel nano-synthesis of cleavable peptide-dye conjugates on cellulose membranes
  作者：Kai Licha、Sarah Bhargava、Christiane Rheinländer、Andreas Becker、Jens Schneider-Mergener、Rudolf Volkmer-Engert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00019-8

  日期：2000.3

  mercapto-functionalized cellulose membranes with preformed Fmoc-amino acid 3-bromopropyl esters yielded membrane-bound amino acids connected via a stable thioether and a cleavable ester bond. This synthesis strategy allows the highly parallel preparation of peptides that can be solubilized from the solid support. We apply this approach to the synthesis of novel peptide–cyanine dye conjugates which are

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。
• Solid-Phase Synthesis and Structural Characterization of Highly Substituted Hydroxyproline-Based 2,5-Diketopiperazines
  作者：Alberto Bianco、Carsten P. Sonksen、Peter Roepstorff、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo991818+

  日期：2000.4.1

  (Hyp) have been developed. An N-protected hydroxyproline methyl ester was linked through the hydroxyl function to the Ellman resin. The synthesis procedures were conceived to enable a sequence of Hyp alkylation, Hyp N-acylation, cyclization, and amide bond alkylation. Up to three different centers of molecular diversity were introduced around the DKP scaffold. Highly functionalized bicyclic compounds were

  已经开发了两种用于合成含有反式-4-羟基-L-脯氨酸氨基酸残基（Hyp）的新型2,5-二酮哌嗪（DKP）的通用固相方法。N-保护的羟脯氨酸甲酯通过羟基官能团连接至Ellman树脂。设想合成程序以实现一系列的Hyp烷基化，Hyp N-酰化，环化和酰胺键烷基化。围绕DKP支架引入了多达三个不同的分子多样性中心。以良好的产率和纯度获得了高度官能化的双环化合物。进行羟脯氨酸αCH的烷基化而无需控制非对映选择性。在主链的最终烷基化过程中，观察到两个氨基酸残基的α-碳原子处的酰胺键差向异构。通过多维NMR实验阐明了代表性DKP的结构。所描述的反应途径可以用于鉴定针对多种酶靶的杂环分子抑制剂。
• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——