FMOC-L-色氨酸五氟苯酯 | 86069-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-色氨酸五氟苯酯
• 中文别名: Fmoc-L-色氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-Trp-OC6F5
• 英文别名: Fmoc-Trp-OC6H5；Fmoc-Trp-OPfp；Fmoc-Trp-Pfp；N-Fmoc-L-tryptophan pentafluorophenyl ester；N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-L-tryptophan pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 86069-87-6
• 化学式: C₃₂H₂₁F₅N₂O₄
• mdl: MFCD00065681
• 分子量: 592.522
• InChiKey: KLPGTAYCHANVFY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，也不会与氧化物发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将物品存放在2-8°C的环境中，并确保密封和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Trp-OPfp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-tryptophan pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-tryptophan pentafluorophenyl ester
别名
: C32H21F5N2O4
分子式
: 592.51 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-色氨酸五氟苯酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Phe-Val-Trp(2'-SCH3)-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Tetra-Peptide Motilin Agonists

  摘要：

  A series of novel tetra-peptide motilin agonists, having the general structure H-Phe-Val-X-IIe-NH2, were designed, on the basis of structure-activity relationship studies of motilin. Peptides, in which X is a side chain substituted tryptophan residue, have agonistic activity. H-Phe-Val-Trp(2'-CH2CH2OH)-Ile-NH2 (7), H-Phe-Val-Trp(2'-SCH3)-Ile-NH2 (8), and H-Phe-VaI-Trp(2'-SCH2CH2CH3)-Ile-NH2 (9), showed an EC50 for contractile activity in the rabbit smooth muscle of 14.1 +/- 3.2, 12.9 +/- 4.1, and 4.6 +/- 1.6 muM, respectively. Interaction of the tryptophan aliphatic side chain with motilin receptor appears to influence the signal transduction via motilin receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00027-5
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 FMOC-L-色氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pentafluorophenyl esters of FMOC protected amino acids with pentafluorophenyl trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97976-0

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Takehiro Fukami、Toshio Nagase、Kagari Fujita、Takashi Hayama、Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Shigeru Nakajima、Takahiro Fukuroda、Toshihiko Saeki

  DOI：10.1021/jm00021a021

  日期：1995.10

  D-heteroarylglycine was preferable at this position. Among synthesized cyclic pentapeptides, compound 36 (BQ-518) was the most potent ETA receptor antagonist, with a pA2 of 8.1 against ET-1-induced vasoconstriction in isolated porcine coronary arteries. This compound also showed the greatest selectivity between ETA and ETB receptors (IC50 for human ETA = 1.2 nM, IC50 for human ETB = 55 microM). In contrast, compound

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4
• Solid-Phase Synthesis of DOTA–Peptides
  作者：Luis M. De León-Rodriguez、Zoltan Kovacs、Gregg R. Dieckmann、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/chem.200305389

  日期：2004.3.5

  DOTA-linked N-Fmoc amino acids (DOTA-F and DOTA-K) is described that allows insertion of DOTA at any endo-position within a peptide sequence. Three model pentapeptides were prepared to test the general utility of these derivatives in solid-phase peptide synthesis. Both DOTA derivatives reacted smoothly by means of standard HBTU activation chemistry to the point of insertion of the DOTA amino acid, but extension

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。
• α-Ketocarbonyl Peptides:  A General Approach to Reactive Resin-Bound Intermediates in the Synthesis of Peptide Isosteres for Protease Inhibitor Screening on Solid Support
  作者：Alexandra Papanikos、Jörg Rademann、Morten Meldal

  DOI：10.1021/ja003690f

  日期：2001.3.1

  highly reactive terminal ketocarbonyls were prone to aldol-type dimerization and could be transferred into stable moieties by oxime formation, reduction to the alcohol, or reductive amination, respectively. The alpha-ketocarbonyl peptides were efficient in nucleophilic addition of C-nucleophiles such as phosphono-ylides and allylsilanes.

  α-酮羰基肽是通过金属离子催化的转氨作用从固体支持物上的肽前体生成的。反应在 2 小时内完成，乙醛酸盐作为亲电子试剂，铜 (II) 离子作为催化剂，在 pH 5.5-6.0 的醋酸水溶液缓冲液中。各种天然存在的 α-氨基酸底物产生了一组不同的差异功能化酮。高度反应性的末端酮羰基易于发生羟醛型二聚反应，并且可以分别通过肟形成、还原为醇或还原胺化而转化为稳定的部分。α-酮羰基肽在 C-亲核试剂的亲核加成中是有效的，例如膦酰基内酯和烯丙基硅烷。
• One-Pot Liquid-Phase Synthesis of DSIP and 5-Phe-DSIP Using Fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-Protected Amino Acid Pentafluorophenyl Esters
  作者：Y. H. Wang、J. C. Xu

  DOI：10.1055/s-1990-27032

  日期：——

  Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters are used in a one-pot liquid-phase synthesis of Delta Sleep-Inducing Peptide (DSIP) and 5-Phe-DSIP. Operational simplicity, fast performance high yield, and purity of product are advantages of this procedure which may represent an improved approach towards polypeptide synthesis.

  Fmoc 保护的氨基酸五氟苯酯用于一锅液相合成 Delta 睡眠诱导肽 (DSIP) 和 5-Phe-DSIP。该方法的优点是操作简单、性能快、产量高、纯度高，这可能代表了一种改进的多肽合成方法。
• Versatile Functionalization of Carbohydrate Hydroxyl Groups through Their <i>O</i>-Cyanomethyl Ethers
  作者：Carles Malet、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo960284z

  日期：1996.1.1

  of sugar amines, carboxylic acids, amides, and amidine salts. This methodology for the functionalization of carbohydrates can thus provide a new array of analogs for the study of carbohydrate binding proteins. In addition, the resulting O-aminoethyl and O-carboxymethyl carbohydrates can be coupled to amino acids under standard conditions used in solid-phase peptide synthesis, providing a method for

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。