indolicidin | 140896-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: indolicidin
• 英文别名: ILPWKWPWWPWRR-NH₂；ILPWKWPWWPWRR；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-1-hydroxy-3-methylpentylidene]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidin-2-yl]-hydroxymethylidene]amino]-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]-N-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-[N-[(2S)-1-[(2S)-5-carbamimidamido-1-[(2S)-5-carbamimidamido-1-hydroxy-1-iminopentan-2-yl]imino-1-hydroxypentan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-C-hydroxycarbonimidoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]pyrrolidine-2-carboximidic acid
• CAS: 140896-21-5
• 化学式: C₁₀₀H₁₃₂N₂₆O₁₃
• 分子量: 1906.31
• InChiKey: USSYUMHVHQSYNA-SLDJZXPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  621
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  17

SDS

1.1 产品标识符
: Indolicidin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ile-Leu-Pro-Trp-Lys-Trp-Pro-Trp-Trp-Pro-Trp-Arg-Arg-NH2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ile-Leu-Pro-Trp-Lys-Trp-Pro-Trp-Trp-Pro-Trp-Arg-Arg-NH2
别名
: C100H132N26O13
分子式
: 1,906.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Indolicidin是从牛嗜中性粒细胞的细胞质颗粒中纯化的有效的抗微生物肽。它由13个氨基酸构成，其中5个是色氨酸残基，羧基末端赖氨酸氨基化。Indolicidin拥有目前已知蛋白质中最高的色氨酸含量。多个色氨酸残基可能在这一独特抗菌肽的功能中起重要作用。

这种十叁肽酰胺具有与最活跃的防御素或巴特内辛肽相当的体外杀菌活性。研究显示，Indolicidin能高亲和力地结合纯化的表面脂多糖，并通过自促进摄取途径渗透到大肠杆菌外膜，允许小水溶性分子1-苯基萘胺（相对分子质量200）进入。将Indolicidin的羧基末端甲酯化可以增强其对革兰氏阴性和阳性细菌的活性，在革兰氏阴性菌中这与对其脂多糖的更强烈结合和外膜渗透增加有关。

体外研究

在大肠杆菌中，通过测定β-半乳糖苷酶的暴露来检测Indolicidin的作用位点。该多肽主要作用于细胞质膜，使胞内β-半乳糖苷酶活性释放出来。

多肽

抗菌肽Indolicidin是从牛嗜中性粒细胞的细胞质颗粒中分离得到的一种抗菌肽。其结构为ILPWKWPPWWPRR-NH₂，仅包含6种共13个氨基酸，是目前已知最小的天然线性抗菌肽之一。该多肽的羧基端被酰胺化，含有高达39%的色氨酸残基和23%的脯氨酸残基，使其成为Cathelecidins家族乃至已知蛋白质中色氨酸含量最高的多肽之一。

Indolicidin具有广泛的抗菌谱，对多种需氧革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和真菌都表现出很强的抗菌活性。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析误差≤±10%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 indolicidin
  参考文献：
  名称：

  通过添加氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序提高抗菌肽的生物活性

  摘要：

  抗菌肽 (AMP) 是帮助规避抗生素耐药性的有希望的候选者，这是一个日益严重的临床问题。已知氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序在金属结合时会主动形成活性氧 (ROS)。这两种肽结构的组合可以产生一类新型的双作用抗菌剂。为了验证这一假设，筛选了一组 ATCUN 结合基序的诱导 ROS 形成能力，然后使用最有效的基序来修饰具有不同作用模式的 AMP。含 ATCUN 结合基序的 anoplin (GLLKRIKTLL-NH 2 )、促凋亡肽 (PAP; KLAKLAKKLAKLAK-NH 2 ) 和sh -buforin (RAGLQFPVGRVHRLLRK-NH 2) 的衍生物) 被合成并发现对一组临床相关细菌比亲本 AMP 更具活性。ATCUN-anoplin 肽较低的最小抑制浓度 (MIC) 值归因于较高的成孔活性以及它们引起 ROS 诱导的膜损伤的能力。将 ATCUN 基序添加到 PAP

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402033

文献信息

• Improved Bioactivity of Antimicrobial Peptides by Addition of Amino-Terminal Copper and Nickel (ATCUN) Binding Motifs
  作者：M. Daben Libardo、Jorge L. Cervantes、Juan C. Salazar、Alfredo M. Angeles-Boza

  DOI：10.1002/cmdc.201402033

  日期：2014.5.6

  Antimicrobial peptides (AMPs) are promising candidates to help circumvent antibiotic resistance, which is an increasing clinical problem. Amino‐terminal copper and nickel (ATCUN) binding motifs are known to actively form reactive oxygen species (ROS) upon metal binding. The combination of these two peptidic constructs could lead to a novel class of dual‐acting antimicrobial agents. To test this hypothesis

  抗菌肽 (AMP) 是帮助规避抗生素耐药性的有希望的候选者，这是一个日益严重的临床问题。已知氨基末端铜和镍 (ATCUN) 结合基序在金属结合时会主动形成活性氧 (ROS)。这两种肽结构的组合可以产生一类新型的双作用抗菌剂。为了验证这一假设，筛选了一组 ATCUN 结合基序的诱导 ROS 形成能力，然后使用最有效的基序来修饰具有不同作用模式的 AMP。含 ATCUN 结合基序的 anoplin (GLLKRIKTLL-NH 2 )、促凋亡肽 (PAP; KLAKLAKKLAKLAK-NH 2 ) 和sh -buforin (RAGLQFPVGRVHRLLRK-NH 2) 的衍生物) 被合成并发现对一组临床相关细菌比亲本 AMP 更具活性。ATCUN-anoplin 肽较低的最小抑制浓度 (MIC) 值归因于较高的成孔活性以及它们引起 ROS 诱导的膜损伤的能力。将 ATCUN 基序添加到 PAP