indolicidin | 268545-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: indolicidin
• 英文别名: ILPWKWPWWPWRR-NH2；H-Arg-Arg-Trp-Pro-Trp-Trp-Pro-Trp-Lys-Trp-Pro-Leu-Ile-OH；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 268545-15-9
• 化学式: C₁₀₀H₁₃₁N₂₅O₁₄
• 分子量: 1907.3
• InChiKey: GGGXSHBTILZJGM-GZCUHJJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  615
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 生成 indolicidin
  参考文献：
  名称：

  The effects of tryptophan and hydrophobicity on the structure and bioactivity of novel indolicidin derivatives with promising pharmaceutical potential

  摘要：

  在当前的研究中，indolicidin（一种最初从牛中性粒细胞中分离出来的已知抗菌剂）在疏水性和色氨酸含量方面进行了修饰，以最大限度地提高生物活性并最大限度地降低细胞毒性。由于 indolicidin 的 13 个氨基酸中含有 5 个色氨酸（高度疏水性），因此逐渐取代丙氨酸（轻度疏水性），生成了 5 种疏水性逐渐降低的新型衍生物。抗菌测试确定了两种活性衍生物，其对白色念珠菌的最低抑制浓度在 10−9 g mL−1 范围内，并且在 10−3–10−6 g 范围内对各种其他革兰氏阳性/阴性病原体具有广谱活性mL−1 范围。细胞毒性测试得出两种活性衍生物的最低溶血浓度为 ~3 × 10−3 g mL−1，导致溶血指数 >1.3 × 106（肽 Δ45）和 3.6 × 105（肽 Δ5）（改善 >33 000-与 indolicidin 相比，分别为 10 倍和 10 000 倍）。这些衍生物的有效抗菌活性和低细胞毒性显示出作为潜在抗生素的前景。

  DOI：

  10.1039/b921248e