YHWYGYTPQNVI

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: YHWYGYTPQNVI
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propylidene]amino]-1-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propylidene]amino]-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propylidene]amino]-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propylidene]amino]-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-hydroxymethylidene]amino]-1,5-dihydroxy-5-iminopentylidene]amino]-1,4-dihydroxy-4-iminobutylidene]amino]-1-hydroxy-3-methylbutylidene]amino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₇₅H₉₇N₁₇O₁₉
• 分子量: 1540.7
• InChiKey: WSJPGZADYJZAAN-WCNSOSDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  586
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  YHWYGYTPQNVI 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于位点特异性光动力疗法的四嗪响应性异腈笼光敏剂。

  摘要：

  我们在此报告了一种通用且有效的生物正交策略，以实现光敏剂的靶向递送和位点特异性激活，以实现精确的抗肿瘤光动力疗法。该策略涉及使用基于异腈笼状二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基的光敏剂，标记为 NC-DSBDP，其光活性可以在 [4 + 1] 环加成引发的内消旋酯取代基转化为羧酸盐时被特异性激活四嗪衍生物。通过使用两个与半乳糖部分或 GE11 肽结合的四嗪，标记为 gal-Tz 和 GE11-Tz，我们可以选择性地标记分别用去唾液酸糖蛋白受体和表皮生长因子受体过度表达的癌细胞。在遇到内化的 NC-DSBDP 时，这些四嗪触发了“

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2022.12.015
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以26%的产率得到YHWYGYTPQNVI
  参考文献：
  名称：

  荧光素标记的EGF受体二聚体肽抑制剂衍生物的功能评估

  摘要：

  环十肽（1， 已经开发出了一种作用于EGF受体的细胞外区域，防止其二聚化的β-内化酶。肽2，将其标记在肽的N末端荧光素1，是基于结构-活性关系的研究合成。肽2基本上保留了肽1对受体自身磷酸化的抑制活性。共聚焦显微镜研究表明，在癌细胞中，肽2的荧光位于某些囊泡中。与仅使用肽处理相比，通过肽1与肽2组合处理完整细胞可显着降低荧光强度2。这些结果表明肽2与肽1竞争结合至细胞表面。合成了肽2的六个衍生物，其中除了两个半胱氨酸和脯氨酸外，其组成氨基酸是随机的，并用于处理细胞。肽6和9在细胞中显示出最高的荧光强度。从EGF受体自磷酸化分析的结果来看，这两种衍生物被证明比肽2具有更高的抑制活性，因此，这将是有用的递送肽和荧光探针，以发现针对EGF受体的新抑制剂。肽6和9 是EGF受体抑制剂的有希望的潜在客户。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.026

文献信息

• Arginine side-chain modification that occurs during copper-catalysed azide–alkyne click reactions resembles an advanced glycation end product
  作者：Anne C. Conibear、Karine Farbiarz、Rupert L. Mayer、Maria Matveenko、Hanspeter Kählig、Christian F. W. Becker

  DOI：10.1039/c6ob00932h

  日期：——

  Dehydroascorbate is a by-product of copper-catalysed azide–alkyne click (CuAAC) reactions and also forms advanced glycation end products (AGEs) in tissues undergoing oxidative stress. Here we isolate and characterize an arginine–dehydroascorbate adduct formed during CuAAC reactions, investigate strategies for preventing its formation, and propose its biological relevance as an AGE.

  脱氢抗坏血酸是铜催化的叠氮化物-炔烃点击（CuAAC）反应的副产物，并且还在遭受氧化应激的组织中形成高级糖基化终产物（AGEs）。在这里，我们分离并表征了在CuAAC反应过程中形成的精氨酸-脱氢抗坏血酸加合物，研究了防止其形成的策略，并提出了其与AGE相关的生物学意义。
• 10.1021/jacs.4c04317
  作者：Xue, Evelyn Y.、Lee, Alan Chun Kit、Chow, Kwan T.、Ng, Dennis K. P.

  DOI：10.1021/jacs.4c04317

  日期：——

  interact and communicate. We report herein a facile bioorthogonal strategy to promote and monitor cell–cell interactions. It involves the use of a maleimide-appended tetrazine-caged boron dipyrromethene (BODIPY)-based fluorescent probe and a maleimide-substituted bicyclo[6.1.0]non-4-yne (BCN) to modify the membrane of macrophage (RAW 264.7) and cancer (HT29, HeLa, and A431) cells, respectively, via

  通过细胞表面修饰来操纵细胞间相互作用对于组织工程和细胞治疗至关重要。为了能够监测细胞间的相互作用，它还可以提供有用的信息来了解细胞如何相互作用和沟通。我们在此报告了一种促进和监测细胞间相互作用的简便生物正交策略。它涉及使用基于马来酰亚胺的四嗪笼二吡咯亚甲基硼 (BODIPY) 荧光探针和马来酰亚胺取代的双环[6.1.0]non-4-yne (BCN) 来修饰巨噬细胞膜 (RAW 264.7)和癌症（HT29、HeLa 和 A431）细胞，分别通过马来酰亚胺-硫醇缀合。修饰后，两种细胞通过表面四嗪和BCN部分的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应强烈相互作用。这种偶联还会破坏四嗪猝灭单元，恢复细胞-细胞界面上 BODIPY 核心的荧光发射，并促进吞噬作用。因此，这种方法可以促进和促进细胞间相互作用的检测，使其可能用于基于巨噬细胞的免疫治疗。
• Functional evaluation of fluorescein-labeled derivatives of a peptide inhibitor of the EGF receptor dimerization
  作者：Kei Toyama、Takaaki Mizuguchi、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.026

  日期：2016.8

  carcinoma cells, the fluorescence of peptide 2 was localized inside some vesicles. Treatment of intact cells by peptide 1 in combination with peptide 2 decreased the fluorescence intensity significantly compared to treatment with only peptide 2. These results indicate that peptide 2 competes with peptide 1 for binding to the cellular surface. Six derivatives of peptide 2, in which constituent amino acids

  环十肽（1， 已经开发出了一种作用于EGF受体的细胞外区域，防止其二聚化的β-内化酶。肽2，将其标记在肽的N末端荧光素1，是基于结构-活性关系的研究合成。肽2基本上保留了肽1对受体自身磷酸化的抑制活性。共聚焦显微镜研究表明，在癌细胞中，肽2的荧光位于某些囊泡中。与仅使用肽处理相比，通过肽1与肽2组合处理完整细胞可显着降低荧光强度2。这些结果表明肽2与肽1竞争结合至细胞表面。合成了肽2的六个衍生物，其中除了两个半胱氨酸和脯氨酸外，其组成氨基酸是随机的，并用于处理细胞。肽6和9在细胞中显示出最高的荧光强度。从EGF受体自磷酸化分析的结果来看，这两种衍生物被证明比肽2具有更高的抑制活性，因此，这将是有用的递送肽和荧光探针，以发现针对EGF受体的新抑制剂。肽6和9 是EGF受体抑制剂的有希望的潜在客户。
• A tetrazine-responsive isonitrile-caged photosensitiser for site-specific photodynamic therapy
  作者：Junlong Xiong、Evelyn Y. Xue、Qianqian Wu、Pui-Chi Lo、Dennis K.P. Ng

  DOI：10.1016/j.jconrel.2022.12.015

  日期：2023.1

  herein a versatile and efficient bioorthogonal strategy to actualise targeted delivery and site-specific activation of photosensitisers for precise antitumoural photodynamic therapy. The strategy involved the use of an isonitrile-caged distyryl boron dipyrromethene-based photosensitiser, labelled as NC-DSBDP, of which the photoactivities could be specifically activated upon conversion of the meso ester

  我们在此报告了一种通用且有效的生物正交策略，以实现光敏剂的靶向递送和位点特异性激活，以实现精确的抗肿瘤光动力疗法。该策略涉及使用基于异腈笼状二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基的光敏剂，标记为 NC-DSBDP，其光活性可以在 [4 + 1] 环加成引发的内消旋酯取代基转化为羧酸盐时被特异性激活四嗪衍生物。通过使用两个与半乳糖部分或 GE11 肽结合的四嗪，标记为 gal-Tz 和 GE11-Tz，我们可以选择性地标记分别用去唾液酸糖蛋白受体和表皮生长因子受体过度表达的癌细胞。在遇到内化的 NC-DSBDP 时，这些四嗪触发了“