methyl (S)-1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (S)-1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (3S)-1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00835628
• 分子量: 258.32
• InChiKey: BCECOYNVQCXLBN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,15S)-12,12-dimethyl-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  微波加速色氨酸与酮的Pictet-Spengler反应，用于制备1,1-二取代的吲哚生物碱

  摘要：

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.025
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (S)-1,1-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波加速色氨酸与酮的Pictet-Spengler反应，用于制备1,1-二取代的吲哚生物碱

  摘要：

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.025

文献信息

• Tricyclic Imidazolidin-4-ones by Witkop Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Derek A. Leas、Yuxiang Dong、Jered C. Garrison、Xiaofang Wang、Edward L. Ezell、Douglas E. Stack、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03402

  日期：2020.2.21

  periodate oxidative ring expansion in the presence of formaldehyde and other aldehydes to form 5,6-dihydro-7H-1,4-methanobenzo[e][1,4]diazonine-2,7(3H)-diones in 30-81% yield. In most cases, the reaction to form this new 6/8/5-tricyclic ring system proceeds with high diastereoselectivity. These benzannulated medium-ring keto imidazolidin-4-ones expand the menu of tetrahydro-β-carboline oxidation products

  1-取代的1,1-二取代的四氢-β-咔啉在甲醛和其他醛的存在下经历高碘酸钠的氧化环膨胀，从而形成5,6-二氢-7H-1,4-甲基苯并[e] [1,4] ] diazonine-2,7（3H）-二酮，收率30-81％。在大多数情况下，形成这种新的6/8 / 5-三环系统的反应具有很高的非对映选择性。这些苯环中环酮基咪唑啉丁-4-酮扩展了四氢-β-咔啉氧化产物的范围。
• Parallel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Using Microwave Irradiation
  作者：Chung-Ming Sun、Cheng-Yi Wu

  DOI：10.1055/s-2002-34220

  日期：——

  Novel soluble polymer supported synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in the microwave oven is reported. Commercially available Fmoc-protected tryptophan was directly anchored to MeO-PEG-OH via an ester linkage in the presence of DCC and DMAP. One pot cyclocondensation of polymer-bound tryptophan with a variety of aldehydes and ketones has been carried out under microwave irradiation to provide immobilized 1,2,3,4-tetra-hydro-β-carboline derivatives. The desired products were then liberated from the soluble matrix in good yield and good purity.

  报告了在微波炉中合成 1,2,3,4-四氢-δ-咔啉衍生物的新型可溶性聚合物。在 DCC 和 DMAP 的存在下，市售的 Fmoc 保护色氨酸通过酯键直接锚定到 MeO-PEG-OH 上。在微波辐照下，将聚合物结合的色氨酸与各种醛和酮进行一锅环缩合，从而得到固定的 1,2,3,4-四氢δ-咔啉衍生物。随后，所需的产物以良好的收率和纯度从可溶性基质中释放出来。
• Liquid-phase parallel synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Wen-Ben Yeh、Mei-Jung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01100-6

  日期：2003.6

  Parallel synthesis of beta-carbolines on soluble polyethylene glycol (PEG-OH) support is demonstrated. One-pot condensation of polymer-bound tryptophan residues with various aldehydes and ketones has been carried out in the presence of p-TSA as a catalyst to deliver immobilized 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines. Subsequent disengagement of the appendant from the polymer support afforded the desired products in good yield and acceptable purity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave accelerated Pictet–Spengler reactions of tryptophan with ketones directed toward the preparation of 1,1-disubstituted indole alkaloids
  作者：Fu-Ming Kuo、Ming-Chung Tseng、Ya-Hew Yen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.025

  日期：2004.12

  Using the Pictet–Spengler reactions of tryptophan with aldehydes under acidic conditions at ambient temperature, diastereoisomers of 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines could readily be furnished in short time (0.5–4 h) with good to excellent yields (50–98%). Though intrinsically slow in reaction rates, ketone reactions can be accelerated (from days to minutes) using microwaves in open

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。