Fmoc-Trp-2Abz-Gly-OMe | 557764-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp-2Abz-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]benzoyl]amino]acetate
• CAS: 557764-48-4
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₆
• 分子量: 616.673
• InChiKey: GZTMIRSNXXQTJU-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp-2Abz-Gly-OMe 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到[2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzo[d][1,3]oxazin-(4Z)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-hippursaeuremethylester 、 Fmoc-L-色氨酸 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Fmoc-Trp-2Abz-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin

  摘要：

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00556-2

文献信息

• A short synthesis of de-‘prenyl’-ardeemin
  作者：Fernando Hernández、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00556-2

  日期：2003.4

  A four-step synthesis of the ardeemin framework by starting from N-2-aminobenzoyl-alpha-amino esters is described. In the last step, the acid promoted cyclization of the 1,4-anti-4-alkyl-1-(3-indolylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-h]quinazoline-3,6-diones occurs irreversible and stereocontrolled. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.