N-乙酰-L-半胱氨酸 | 616-91-1

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 祛痰药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-半胱氨酸
• 中文别名: N-乙酰半胱氨酸；N-乙酰基-L-半胱氨酸；N-乙酰-L-beta-巯基丙氨酸；乙酰半胱氨酸；NAC；Ac-Cys-OH
• 英文名称: N-acetylcystein
• 英文别名: N-Acetylcysteine；NAC；N-acetyl-L-cysteine；acetylcysteine；N-acetyl-L-cystein；N‐acetyl cysteine；N‐acetylcystein；Ac-Cys-OH；(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 616-91-1
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• mdl: MFCD00004880
• 分子量: 163.197
• InChiKey: PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -35.1 ºC (c=2,H2O)
• 沸点：
  407.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249 (estimate)
• 溶解度：
  加热时在水中的溶解度100 mg/mL
• LogP：
  -0.6 at 23℃
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals from water
• 气味：
  SLIGHT ACETIC ODOR
• 味道：
  CHARACTERISTIC SOUR TASTE
• 蒸汽压力：
  1.1X10-5 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：
  - 有类似蒜的臭气，味道偏酸，并具有吸湿性。
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +5 deg at 20 °C (concn = 3 g/100 mL water)
• 解离常数：
  pKa= 3.24 (carboxylic acid moiety)
• 碰撞截面：
  140.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1547;1547

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

乙酰半胱氨酸可以通过氨基酸酶1或其他未明确的脱乙酰酶作用去乙酰化，然后进行半胱氨酸的正常代谢。

Acetylcysteine can be deacetylated by aminoacylase 1 or other undefined deacetylases before undergoing the normal metabolism of cysteine.

来源:DrugBank

代谢

经口腔吸入或气管内滴注后，大部分给予的药物似乎参与了巯基-二硫键反应；其余部分从肺上皮吸收，经肝脏脱乙酰化成半胱氨酸，随后被代谢。

Following oral inhalation or intratracheal instillation, most of the administered drug appears to participate in the sulfhydryl-disulfide reaction; the remainder is absorbed from the pulmonary epithelium, deacetylated by the liver to cysteine, and subsequently metabolized.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙酰半胱氨酸在体内迅速去乙酰化，生成半胱氨酸或氧化生成二乙酰胱氨酸。

Acetylcysteine undergoes rapid deacetylation in vivo to yield cysteine or oxidation to yield diacetylcystine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 肝毒性

乙酰半胱氨酸是一种简单的改性氨基酸，似乎具有保护肝脏的作用。在许多研究中，使用乙酰半胱氨酸治疗对乙酰氨基酚过量以及其他条件，如对比剂肾病、肺纤维化、囊性纤维化和溃疡性结肠炎，并未发现治疗期间与血清酶水平升高或临床上明显的肝脏损伤有关。自从口服和静脉注射形式的乙酰半胱氨酸获得批准以来，没有公开发表的关于其肝脏毒性的报告，而且产品标签也没有提到肝脏损伤作为不良事件。实际上，乙酰半胱氨酸可能对治疗一般的肝脏疾病有益，尽管它目前的适应症仅限于对乙酰氨基酚过量或与对乙酰氨基酚相关的急性肝脏损伤。

Acetylcysteine is a simple modified amino acid and appears to be hepatoprotective. In the many studies of acetylcysteine use with acetaminophen overdose as well as with other conditions such as contrast media nephropathy, pulmonary fibrosis, cystic fibrosis and ulcerative colitis, it has not been associated with serum enzyme elevations during therapy or with episodes of clinically apparent liver injury. Since approval of the oral and intravenous forms of acetylcysteine, there have been no published reports of hepatotoxicity and the product label does not mention liver injury as an adverse event. Indeed, acetylcysteine may be beneficial in treating liver diseases in general, although its current indications are limited to acetaminophen overdose or acetaminophen related acute liver injury.

来源:LiverTox

毒理性

• 药物性肝损伤

乙酰半胱氨酸

Compound:acetylcysteine

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，药物发现今天，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank:根据在人身上发展药物诱导肝损伤风险的最大参考药物列表。药物发现今天2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

11克剂量的泡腾片溶解后，平均血药峰浓度（Cmax）达到26.5微克/毫升，达峰时间（Tmax）为2小时，药时曲线下面积（AUC）为186微克*小时/毫升。

An 11 g dose in the form of an effervescent tablet for solution reaches a mean Cmax of 26.5 µg/mL, with a Tmax of 2 hours, and an AUC of 186 µg\*h/mL.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

口服放射性标记的乙酰半胱氨酸在头24小时内在尿液中回收率为13-38%，而粪便中回收率为3%。

An oral dose of radiolabelled acetylcysteine is 13-38% recovered in the urine in the first 24 hours, while 3% is recovered in the feces.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

乙酰半胱氨酸的分布体积为0.47升/千克。

The volume of distribution of acetylcysteine is 0.47 L/kg.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

乙酰半胱氨酸的平均清除率为0.11升/小时/千克。

Acetylcysteine has a mean clearance of 0.11 L/hr/kg.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

口服给药后（例如，用作对乙酰氨基酚过量的解毒剂时），乙酰半胱氨酸从胃肠道被吸收。

Following oral administration (e.g., when used as an antidote for acetaminophen overdosage), acetylcysteine is absorbed from the GI tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  HA1660000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 充入氩气密封，并在4℃下干燥保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-乙酰基-L-半胱氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NAC
LNAC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NAC
别名
LNAC
: C5H9NO3S
分子式
: 163.19 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
支气管痉挛, 恶心, 呕吐, 口腔炎, 鼻涕
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 106 - 108 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
重金属, 重金属盐, 橡胶, 氧, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,050.0 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
支气管痉挛, 恶心, 呕吐, 口腔炎, 鼻涕
附加说明
化学物质毒性作用登记: HA1660000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

药物相互作用

1. N-乙酰-L-半胱氨酸不可与青霉素类、头孢菌素类和四环素类抗生素混合使用，因可使后者失效。
2. 与异丙基肾上腺素合用或交替使用，可提高疗效，减少不良反应。
3. 避免与金属和橡皮用具、氧化剂、氧气接触。

制备

一种N-乙酰-L-半胱氨酸的生产方法，其特征是由以下步骤构成：

1. 将半胱氨酸盐酸盐一水物300千克经检验合格后送入2吨陶瓷反应釜中，并加水1650千克搅拌成为液态。将反应釜密封，依次通入酸酐1立方米，然后边搅拌边加入适量的浓度为20%的液碱，测得pH值达到12时停止加碱。开始加温加压，调压力为0.4Mpa，温度为125℃-135℃，保温进行酰化反应1.8-2.2小时。然后加入适量盐酸，测定pH值达到3时，停止搅拌。
2. 将2吨陶瓷反应釜内物料趁热转移至2吨冷却反应釜中，边搅拌边使用循环盐水将釜内物料迅速降温至3℃以下，得到乙酰半胱氨酸结晶体。
3. 将乙酰半胱氨酸结晶体送入离心机进行固液分离。将去除水分后得到的乙酰半胱氨酸固体送入真空干燥机，在75℃-85℃下干燥11-13小时。干燥完成后即可破碎过筛，然后包装即得到乙酰半胱氨酸成品。

用途

N-乙酰-L-半胱氨酸医药方面用作粘痰溶解药。用于生化研究和医药上作为黏痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。适用于急、慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者，以及大量粘痰阻塞而引起呼吸困难的危重症状。

N-乙酰-L-半胱氨酸是一种生化试剂，在医药领域用作祛痰药，称痰易净或易咳静。该品对粘稠的痰液有分解作用，其分子结构中的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂，使粘蛋白分解，降低痰液的黏度，使之液化易于咳出。

生产方法

以L-半胱氨酸和乙酸酐为原料，进行酰化反应得粗产品。经活性炭、乙醚精制得N-乙酰-L-半胱氨酸成品。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 5050 毫克/公斤; 口服 - 小鼠 LD50: 7888 毫克/公斤

可燃性危险特性

潮湿空气中分解产生烟雾；燃烧释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与酸类、碱类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、砂土。

化学性质

N-乙酰-L-半胱氨酸为白色结晶性粉末，有类似蒜的气味，味酸。易溶于水或乙醇，不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O 中pH 2-2.75)，熔点101-107℃。本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巯基，能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂，从而使黏蛋白链变成小分子肽链，降低粘蛋白的黏滞性。

用途

N-乙酰-L-半胱氨酸可用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味，服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用，可引起支气管痉挛，一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用，同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用，以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 [Au₂(μ-{7,7′-trimethylenebis(9,9′-dimethyltheophyllin-8,8′-ylidene)})₂](PF₆)₂ 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  环状双核 Au(I) 双-N-杂环配合物的“动态对接”促进了它们与 G-四链体的结合

  摘要：

  为了改进作为非经典 DNA 二级结构稳定剂的金属配合物的设计，即 G-四链体 (G4s)，合成了一系列基于黄嘌呤和苯并咪唑配体的环状双核 Au(I) N-杂环卡宾配合物并通过各种方法表征，包括 X 射线衍射。荧光共振能量转移 (FRET) 和 CD DNA 熔解分析揭示了化合物对具有不同生理相关拓扑结构的 G4 的稳定特性。初始结构-活性关系已经确定，并将黄嘌呤衍生物家族识别为对 G4 比双链 DNA 更具选择性的那些。最活跃的黄嘌呤衍生物（具有丙基接头）与启动子序列cKIT1的结合模式和自由能景观已被元动力学研究。原子模拟证明 Au(I) 化合物与顶部 G4 四分体非共价相互作用。Au(I) 复合物/DNA 吉布斯结合自由能的理论结果通过 FRET DNA 熔解分析进行了实验验证。这些化合物还在体外测试了它们在人类癌细胞中的抗增殖特性，显示出通常适中的活性。这项研究提供了对 Au(I)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03041
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 N-乙酰-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ohta,G. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 644 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 生成 二氧化碳 、 4-巯基苯甲醇 、 mPEG5000-SH 、 丝裂霉素 C
  参考文献：
  名称：

  An oral redox-sensitive self-immolating prodrug strategy

  摘要：

  我们报告了一种新颖的口服前药方法，其中与药物结合的增溶聚合物被设计为在肠道中由外源性给药剂作用下释放。

  DOI：

  10.1039/c5cc00405e

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight
  作者：J. G. Santos、M. E. Aliaga、K. Alarcón、A. Torres、D. Céspedes、P. Pavez

  DOI：10.1039/c6ob00918b

  日期：——

  triester derivatives, (ii) a kinetic control product by sulfhydryl attack of thiols was observed in the reactions of both triesters with Cys and Hcys, followed by an intramolecular amine attack leading to a thermodynamic control product. The kinetic study leads to the proposal of Meisenheimer complex formation and then proton transfer to the reaction media as the mechanism of these reactions.

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸（1）和O，O-二乙基2,4-二硝基苯基硫代磷酸（2）与一系列低分子量硫醇的反应性和选择性研究：N-乙酰半胱氨酸（ NAC），L-半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcys），谷胱甘肽（GSH）和D-青霉胺（笔）进行。结果表明（i）这些亲核试剂仅攻击两种三酯衍生物的芳族部分，（ii）在两种三酯与Cys和Hcys的反应中观察到巯基攻击巯基的动力学控制产物，随后观察到分子内胺的攻击导致了热力学控制产品。动力学研究导致提出了迈森海默络合物形成的建议，然后质子转移到反应介质中作为这些反应的机理。
• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

表征谱图