N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯 | 32381-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯
• 中文别名: N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸1,1'-二甲基酯；N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: N,N'-diacetyl-L-cystine dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl N,N'-diacetyl-(L)-cystinate；di-N-acetyl-L-cystine dimethyl ester；L-N-acetylcysteine dimer dimethyl ester；N-acetyl-(L)-cystine methyl ester；N,N'-diacetylcystine dimethyl ester；N,N'-Diacetyl-L-cystin-dimethylester；N,N‘-diacetyl-L-cystine dimethyl ester；N,N′-diacetyl-L-cystine-dimethylester；N,N'-Diacetylcystindimethylester；N-Acetyl-L-cystin-methylester；(R:R)-Bis-(2-acetamino-2-carboxymethoxy-aethyl)-disulfid；N,N¹-Diacetylcystin-dimethylester；L-N,N'-Diacetyl-cystin-dimethylester；methyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 32381-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: ZTTORBNKJFMGIM-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C
• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

Dimethyl diacetyl cystinate is a disulfide-linked L-cysteine compound used in proteomics research.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯 生成 N,N’-二乙酰-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pirie, Biochemical Journal, 1931, vol. 25, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。

  公开号：

  US20190084926A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素在一步反应中的催化 C(β)-O 键裂解通过自旋中心转移实现

  摘要：

  利用木质素作为芳香精细化学品原料的挑战在于大量 β- O -4 键的选择性裂解。选择性裂解模型底物和天然木质素提取物的 C(β)-O 键的光催化策略是通过不需要化学计量试剂的氧化还原中性催化循环实现的。机理研究揭示了硫自由基的产生，该自由基源自胱氨酸衍生的 H 原子转移催化剂，引发自旋中心位移 (SCS)，导致 C(β)-O 键断裂。SCS 反应性让人联想到发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的 C(β)-O 键裂解化学反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04008

文献信息

• Cyclic telluride reagents with remarkable glutathione peroxidase-like activity for purification-free synthesis of highly pure organodisulfides
  作者：Kenta Arai、Yuui Osaka、Masahiro Haneda、Yuumi Sato

  DOI：10.1039/c9cy00562e

  日期：——

  Monoamino cyclic tellurides with a five- or six-membered ring structure and their derivatives were developed as a new class of catalyst for the oxidation of organothiols to organodisulfides in a glutathione peroxidase-like catalytic reaction. Quantitative conversion and high reaction rate were achieved by performing the reaction in an organic–aqueous segmented microflow system. Importantly, the process

  具有五元或六元环结构的单氨基环状碲化物及其衍生物被开发为一类新的催化剂，用于在谷胱甘肽过氧化物酶样催化反应中将有机硫醇氧化为有机二硫化物。通过在有机-水分段微流系统中进行反应，可以实现定量转化和高反应速率。重要的是，该方法避免了产物纯化，这是当前有机二硫化物合成方法的主要限制。
• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。
• Methods of Making Deuterium-Enriched N-acetylcysteine Amide (D-NACA) and (2R, 2R')-3,3'-Disulfanediyl BIS(2-Acetamidopropanamide) (DINACA) and Using D-NACA and DINACA to Treat Diseases Involving Oxidative Stress
  申请人：Nacuity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190135741A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention includes pharmaceutical composition comprising (2R,2R′)-3,3′-disulfanediyl bis(2-acetamidopropanamide)(diNACA) or D 3 -N-acetyl cysteine amide, or a physiologically acceptable salt thereof, having a deuterium enrichment above the natural abundance of deuterium, and derivatives or solids thereof, and methods of using diNACA to treat eye diseases and other diseases associated with oxidative damage including, e.g., antivenom, beta-thallassemia, cataract, chronic obstructive pulmonary disease, macular degeneration, contrast-induced nephropathy, asthma, lung contusion, methamphetamine-induced oxidative stress, multiple sclerosis, Parkinson's disease, platelet apoptosis, Tardive dyskinesia, Alzheimer disease, HIV-1-associated dementia, mitochondrial diseases, myocardial myopathy, neurodegenerative diseases, pulmonary fibrosis, skin pigmentation, skin in need of rejuventation, antimicrobial infection, Friedreich's ataxia.

  本发明包括含有（2R,2R′）-3,3′-二硫代二乙酰胺基丙酰胺（diNACA）或D3-N-乙酰半胱氨酸酰胺，或其生理可接受的盐的药物组合物，其氘富集程度高于氘的自然丰度，以及其衍生物或固体，以及使用diNACA治疗与氧化损伤相关的眼部疾病和其他疾病的方法，例如抗毒素、β地中海贫血、白内障、慢性阻塞性肺病、黄斑变性、造影剂诱导性肾病、哮喘、肺挫伤、甲基苯丙胺诱导的氧化应激、多发性硬化症、帕金森病、血小板凋亡、迟发性运动障碍、阿尔茨海默病、HIV-1相关性痴呆、线粒体疾病、心肌肌病、神经退行性疾病、肺纤维化、皮肤色素沉着、需要复活的皮肤、抗菌感染、弗里德里希氏共济失调。
• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。
• Transformation of thiols to disulfides by epolactaene and its derivatives
  作者：Kouji Kuramochi、Takashi Sunoki、Kazunori Tsubaki、Yoshiyuki Mizushina、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.015

  日期：2011.7

  In this paper we report a disulfide formation of thiols induced by epolactaene and its derivatives. We previously reported the disulfide formation of N-acetylcysteine methyl ester by epolactaene in a 1:1 MeOH/0.5 M NaHCO3 aq solution. The present studies reveal that the disulfide formation proceeds under mild conditions such as in PBS at pH 7.3, suggesting that epolactaene may induce disulfide formation

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。