S-<15N>nitroso-N-acetyl-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-<15N>nitroso-N-acetyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(oxoamino)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₅H₈N₂O₄S
• 分子量: 193.189
• InChiKey: QTJKCQPXTOYYHJ-SYHVIQRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 一氧化氮-15N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到S-<15N>nitroso-N-acetyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitric oxide releasing, vasodilating and platelet aggregation inhibiting S-[15N]nitroso compounds

  摘要：

  [15N]一氧化氮（15NO）是在一个 "气密 "烧瓶中由[15N]亚硝酸盐与碘化物在醋酸酸化水中反应生成的，并通过一个未涂层的聚四氟乙烯平板膜将连续氮气流吹入第二个烧瓶中 60 分钟，第二个烧瓶中装有 N-乙酰基-L-半胱氨酸或 N-乙酰基-DL-青霉胺的甲醇溶液。通过紫外光谱法、反相高效液相色谱法和毛细管等渗色谱法对这些溶液进行分析，结果表明形成了相应的 S-亚硝基化合物。将这些化合物溶解在缓冲水溶液中形成的[15N]亚硝酸盐的气相色谱-质谱分析表明，15N 的同位素纯度高于 95%。研究表明，S-亚硝基化合物能抑制 ADP 诱导的血小板聚集。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341108

文献信息

• Synthesis of nitric oxide releasing, vasodilating and platelet aggregation inhibiting S-[15N]nitroso compounds
  作者：Dimitrios Tsikas、Dirk O. Stichtenoth、Rainer H. Böger、Stefanie M. Bode-Böger、Jürgen C. Frölich

  DOI：10.1002/jlcr.2580341108

  日期：1994.11

  [15N]Nitric oxide (15NO) was produced in a “gas-tight” flask from [15N]nitrite by reaction with iodide in acetic acid acidified water and purged for 60 min by a continuous nitrogen gas stream applied through an uncoated polytetrafluoroethylene flate membrane into a second flask which contained a methanolic solution of N-acetyl-L-cysteine or N-acetyl-DL-penicillamine. Analysis of these solutions by UV spectroscopy, reversed-phase high-performance liquid chromatography and capillary isotachophoresis showed formation of the corresponding S-nitroso compounds. Gas chromatographic-mass spectrometric analysis for [15N]nitrite which was formed by dissolving these compounds in aqueous buffered solutions gave an isotopic purity higher than 95% at 15N. The S-nitroso compounds were shown to inhibit ADP-induced platelet aggregation.

  [15N]一氧化氮（15NO）是在一个 "气密 "烧瓶中由[15N]亚硝酸盐与碘化物在醋酸酸化水中反应生成的，并通过一个未涂层的聚四氟乙烯平板膜将连续氮气流吹入第二个烧瓶中 60 分钟，第二个烧瓶中装有 N-乙酰基-L-半胱氨酸或 N-乙酰基-DL-青霉胺的甲醇溶液。通过紫外光谱法、反相高效液相色谱法和毛细管等渗色谱法对这些溶液进行分析，结果表明形成了相应的 S-亚硝基化合物。将这些化合物溶解在缓冲水溶液中形成的[15N]亚硝酸盐的气相色谱-质谱分析表明，15N 的同位素纯度高于 95%。研究表明，S-亚硝基化合物能抑制 ADP 诱导的血小板聚集。