N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯 | 59587-09-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯
• 英文名称: N-acetyl-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: N-acetylcysteine ethyl ester；(R)-N-acetylcysteine ethyl ester；ethyl N-acetyl-L-cysteinate；L-Cysteine, N-acetyl-, ethyl ester；ethyl (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 59587-09-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: MSMRAGNKRYVTCX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  44.1-44.5 °C
• 沸点：
  337.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL，DMSO：30mg/mL，PBS（pH 7.2）：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

制备方法与用途

生产方法

将4.7克（28.8毫摩尔）的N-乙酰基-L-半胱氨酸溶解于140毫升乙醇中，反应混合物脱气并用氮气冲洗后冷却至0℃。随后逐滴加入2.4毫升二氯亚砜，并使反应升温至室温，搅拌4小时。在真空下除去溶剂，得到黄色油状物，然后将其用水和乙酸乙酯稀释。分离各层，水相用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机萃取物经硫酸镁干燥后蒸发至干，通过快速柱色谱法（Biotage Isolera Four，100克KPSil柱，乙酸乙酯作为洗脱剂）纯化，得到所需的产物——浅黄色油状物。结晶该产物以获得白色固体N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯，总收率为2.59克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Treatment of ischemic brain injuries with brain targeted anti oxidant compounds

  摘要：

  一种减少血脑屏障下遭受缺血性脑损伤的生物体脑部氧化应激的方法，包括向生物体给予一种化合物，该化合物具有（a）分子量和膜亲和性的组合，以便化合物能够穿过生物体的血脑屏障；（b）易于氧化的化学基团，以发挥抗氧化作用；以及（c）化学结构，以便于化合物或其细胞内衍生物在细胞质中积累的步骤。

  公开号：

  US06369106B1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以33 %的产率得到N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment of ocular disorders

  摘要：

  本文描述了用于治疗或预防眼表面疾病的组合物和方法，包括睑板腺功能障碍、眼睑炎、干眼症和其他前表面炎症和/或感染性眼疾。所述组合物和方法包括角质溶解偶联物，其表现出角质溶解活性和抗炎或其他理想活性。将所述组合物局部给药于眼睑边缘或周围区域，可为患有眼表面疾病的患者提供治疗益处。

  公开号：

  US11459351B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯 、 氢气 、 C₃₂H₄₈NOP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂的可逆抑制来控制选择性：炔烃的立体发散半氢化

  摘要：

  使用H 2催化内炔烃半加氢是一种对各种烯烃具有吸引力的原子经济途径，其立体控制在均相和多相催化中都受到了广泛的关注。在此，引入了一种新策略，利用中毒催化硫醇作为钌催化剂的可逆抑制剂，导致内部炔烃的可控H 2半氢化。使用单一均相吖啶基钌钳形催化剂，在非常温和的条件下高效、高选择性地获得了 ( E )-和 ( Z )-烯烃。机理研究表明，( Z )-烯烃是生成( E )-烯烃的反应中间体，并且催化量的二齿硫醇的添加通过形成稳定的硫醇钌络合物来阻碍Z / E异构化步骤，同时仍然允许主要的氢化反应进行。因此，催化硫醇的存在或不存在控制了该炔烃半氢化的立体选择性，提供( E )-异构体作为最终产物或在( Z )-中间体处停止反应。所开发的系统也应用于末端烯烃的可控异构化，展示了如何通过简单的辅助添加剂对催化剂的可逆抑制来实现具有可切换选择性的金属催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04233

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。
• N-carboxymethyl substituted benzolactams as inhibitors of matrix metalloproteinase
  申请人：——

  公开号：US20020095035A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method of inhibiting matrix metallo-proteinases (MMPs) in a patient in need thereof comprising administering to the patient an effective matrix metalloproteinase inhibiting amount of the N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1): 1 wherein A is —OH or —NRR′. Such inhibitors are useful in treating neoplasms, atherosclorosis, and chronic inflammatory diseases. The present invention also provides novel N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1a): 2 wherein A is —NRR′.

  本发明提供了一种抑制需要患者体内基质金属蛋白酶（MMPs）的方法，包括向患者施用N-羧甲基取代苯并内酰胺的有效基质金属蛋白酶抑制剂量，其化学式为（1）： 1 其中A为—OH或—NRR′。这些抑制剂在治疗肿瘤、动脉粥样硬化和慢性炎症性疾病方面是有用的。 本发明还提供了新颖的化学式（1a）中A为—NRR′的N-羧甲基取代苯并内酰胺。
• [EN] CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE AND PENICILLAMINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CYSTÉINE, N-ACÉTYLCYSTÉINE ET PÉNICILLAMINE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NGUYEN MARK QUANG

  公开号：WO2018174839A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs, and methods of using cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating liver, kidney, lung, neurological, inflammatory, and autoimmune disorders including paracetamol overdose, non-alcoholic steatohepatitis, Wilson's disease, cystinuria, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, interstitial lung disease, asthma, cystic fibrosis, Parkinson's disease, and Huntington's disease.

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药的药物组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药及其药物组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经系统、炎症性和自身免疫性疾病，包括对乙酚过量、非酒精性脂肪肝炎、威尔逊氏病、半胱氨酸尿症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、间质性肺病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病的方法。
• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• Pharmaceutical Product Comprising a P38 Kinase Inhibitor and a Second Active Ingredient
  申请人：Cooper Anne Elizabeth

  公开号：US20120028941A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides a pharmaceutical product, kit or composition comprising a first active ingredient which is N-Cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5[3-[[1-[2-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-benzamide or a salt thereof, and a second active ingredient selected from: a non-steroidal Glucocorticoid Receptor (GR Receptor) Agonist; an antioxidant; a β2 adrenoceptor agonist; a CCR1 antagonist; a chemokine antagonist (not CCR1); a corticosteroid; a CRTh2 antagonist; a DPI antagonist; an Histone Deacetylase activator; an IKK2 kinase inhibitor; a COX inhibitor; a lipoxygenase inhibitor; a leukotriene receptor antagonist; a MABA compound; an MPO inhibitor; a muscarinic antagonist; a PDE4 inhibitor; a PPARγ agonist; a protease inhibitor; a Statin; a thromboxane antagonist; a vasodilator; or, an ENAC blocker (Epithelial Sodium-channel blocker); and its use in the treatment of respiratory disease.

  该发明提供了一种制药产品、套装或组合物，包括第一活性成分N-环丙基-3-氟-4-甲基-5-[3-[[1-[2-[2-(甲氨基)乙氧基]苯基]环丙基]氨基]-2-氧代-1(2H)-吡嗪基]-苯甲酰胺或其盐，以及从以下选取的第二活性成分：非类固醇糖皮质激素受体（GR受体）激动剂；抗氧化剂；β2肾上腺素受体激动剂；CCR1拮抗剂；趋化因子拮抗剂（非CCR1）；皮质类固醇；CRTh2拮抗剂；DPI拮抗剂；组蛋白去乙酰化酶激活剂；IKK2激酶抑制剂；COX抑制剂；脂氧合酶抑制剂；白三烯受体拮抗剂；MABA化合物；MPO抑制剂；毛细血管抗药性剂；PDE4抑制剂；PPARγ激动剂；蛋白酶抑制剂；他汀类药物；前列腺素拮抗剂；扩血管剂；或者ENAC拮抗剂（上皮钠通道拮抗剂）；以及其在呼吸系统疾病治疗中的用途。