(R)-2-Acetylamino-3-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-propionic acid | 76390-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetylamino-3-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-propionic acid
• 英文别名: N-acetyl-S-3,3-dimethylallyl-l-cysteine；(2R)-2-acetamido-3-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 76390-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: OPLZKGZGNDUCDT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetylamino-3-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-propionic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(R)-3-Diazo-1-(3-methyl-but-2-enylsulfanylmethyl)-2-oxo-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Van Bladeren; Buys; Breimer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 495 - 497
  作者：Van Bladeren、Buys、Breimer、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——