N-acetyl-S-(2-hydroxypropyl)-L-cysteine | 923-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(2-hydroxypropyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(2-hydroxypropylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 923-43-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: FGOZBZPHEMIBIQ-MSZQBOFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 methyloxirane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-S-(2-hydroxypropyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴-3-氯丙烷的N-乙酰半胱氨酸缀合物的鉴定：细胞色素P450和谷胱甘肽介导的生物激活途径的证据。

  摘要：

  卤代烷1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）是致癌物，诱变剂，肾毒素和睾丸毒素。DBCP的N-乙酰半胱氨酸缀合物的鉴定提供了有关DBSH诱导的毒性表达中GSH介导的和细胞色素P450介导的生物活化途径的信息。通过反相HPLC纯化雄性Sprague-Dawley大鼠的DBCP，C1D2-DBCP，C2D1-DBCP，C3D2-DBCP或D5-DBCP（80 mg / kg）尿中排泄的N-乙酰半胱氨酸结合物作为其甲酯衍生物，并以快速原子轰击串联质谱为特征。这些代谢物也被转化为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物，并通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行分析，以促进鉴定N-乙酰基-S-（2,3-二羟丙基）半胱氨酸（Ia）（一种明显的区域异构体） Ia，2-（S-（N-乙酰基半胱氨酰基））-1,3-丙二醇（Ib），N-乙酰基-S-（3-羟丙基）半胱氨酸（IIa）和N-乙酰基-S-（3-氯-2 -羟丙基）-半

  DOI：

  10.1021/tx00046a010

文献信息

• Identification of N-Acetylcysteine Conjugates of 1,2-Dibromo-3-chloropropane: Evidence for Cytochrome P450 and Glutathione Mediated Bioactivation Pathways
  作者：Gregory L. Weber、Rick C. Steenwyk、Sidney D. Nelson、Paul G. Pearson

  DOI：10.1021/tx00046a010

  日期：1995.6

  (Ib), N-acetyl-S-(3-hydroxypropyl)cysteine (IIa), and N-acetyl-S-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-cysteine (III). Metabolites Ia, Ib, and III displayed quantitative retention of deuterium, an observation consistent with the formation of episulfonium ion intermediate(s) in their biogenesis. Mercapturate IIa retained three atoms of deuterium from D5-DBCP, and two atoms of deuterium from the dideuterio analogs

  卤代烷1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）是致癌物，诱变剂，肾毒素和睾丸毒素。DBCP的N-乙酰半胱氨酸缀合物的鉴定提供了有关DBSH诱导的毒性表达中GSH介导的和细胞色素P450介导的生物活化途径的信息。通过反相HPLC纯化雄性Sprague-Dawley大鼠的DBCP，C1D2-DBCP，C2D1-DBCP，C3D2-DBCP或D5-DBCP（80 mg / kg）尿中排泄的N-乙酰半胱氨酸结合物作为其甲酯衍生物，并以快速原子轰击串联质谱为特征。这些代谢物也被转化为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物，并通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行分析，以促进鉴定N-乙酰基-S-（2,3-二羟丙基）半胱氨酸（Ia）（一种明显的区域异构体） Ia，2-（S-（N-乙酰基半胱氨酰基））-1,3-丙二醇（Ib），N-乙酰基-S-（3-羟丙基）半胱氨酸（IIa）和N-乙酰基-S-（3-氯-2 -羟丙基）-半