N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸 | 16637-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸
• 英文名称: (2R)-2-acetylamino-3-methylthiopropionic acid
• 英文别名: N-acetyl-S-methyl-L-cysteine；(2R)-2-acetamido-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 16637-59-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: RYGLCORNOFFGTB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇、水（少许）
• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸 在 N-acetylornithine deacetylase from Escherichia coli 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 直接监测氨基酸底物的生物催化脱乙酰作用揭示了底物特异性的细节

  摘要：

  氨基酸是关键的合成构件，可以通过生物催化方法制备对映体纯形式。我们发现L-选择性鸟氨酸脱乙酰酶 ArgE 催化多种N-酰基氨基酸底物的水解。该活性通过1 H NMR 光谱来揭示，该光谱监测了乙酸盐产物的清晰信号的出现。此外，该测定还使用可以采用不同旋转异构体构象的底物来探测生物催化剂的微妙结构选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00122a
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以89.6%的产率得到N-乙酰基-S-甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cysteine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及S-烷基半胱氨酸及其制备方法。根据这项发明的化合物预计可用作治疗肝功能衰竭的药物。

  公开号：

  US04440788A1

文献信息

• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• Syntheses of Metabolites ofS-Carboxymethyl-L-cysteine andS-Methyl-L-cysteine and of Some Isotopically Labelled (2H,13C) Analogues
  作者：Claus O. Meese、Dagmar Specht、Ute Hofmann

  DOI：10.1002/ardp.19903231205

  日期：——

  The chemical syntheses of human metabolites of S‐carboxymethyl‐L‐cysteine (3) and S‐methyl‐L‐cysteine (12) are described. The additional preparation of some 2H‐ and 13C‐labelled isotopomers enabled the direct evaluation of the stabilities of 3 and 12 under physiological conditions and also facilitated the unambiguous assignments of the signals in the 13C‐NMR spectra of all compounds mentioned.

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。
• Cobalt assisted cleavage of SS bonds and a base-free synthesis of mercapturic acids
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00268-2

  日期：1997.3

  Base free transformation of PhSSPh to sulfides, PhSR (R= alkyl, benzyl, allyl, acyl) and N-acetyl-L-cystine to mercapturic acids [AcNHCH(COOH)CH2SR, R= alkyl, benzyl, allyl, acyl] have been achieved using Zn/cat. CoCl2/organic halide in MeCN at room temperature.

  PhSSPh的无碱转化为硫化物，PhSR（R =烷基，苄基，烯丙基，酰基）和N-乙酰基-L-胱氨酸转化为巯基酸[AcNHCH（COOH）CH 2 SR，R =烷基，苄基，烯丙基，酰基]使用锌/催化剂已经实现。室温下在MeCN中的CoCl 2 /有机卤化物。
• Carvacrol Codrugs: A New Approach in the Antimicrobial Plan
  作者：Ivana Cacciatore、Mara Di Giulio、Erika Fornasari、Antonio Di Stefano、Laura Serafina Cerasa、Lisa Marinelli、Hasan Turkez、Emanuela Di Campli、Soraya Di Bartolomeo、Iole Robuffo、Luigina Cellini

  DOI：10.1371/journal.pone.0120937

  日期：——

  bacterial infections led to identify alternative strategies for a novel therapeutic approach. In this study, we synthesized ten carvacrol codrugs - obtained linking the carvacrol hydroxyl group to the carboxyl moiety of sulphur-containing amino acids via an ester bond - to develop novel compounds with improved antimicrobial and antibiofilm activities and reduced toxicity respect to carvacrol alone. METHOD All

  目的抗生素耐药性细菌感染的流行率不断上升，从而确定了一种新的治疗方法的替代策略。在这项研究中，我们合成了十种香芹酚前药-通过酯键将香芹酚羟基与含硫氨基酸的羧基部分连接在一起-开发出具有改善的抗微生物和抗生物膜活性以及相对于单独的香芹酚而言毒性降低的新型化合物。方法使用肉汤微量稀释法，针对代表性的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌），革兰氏阴性（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）细菌菌株和白色念珠菌筛选所有香芹酚前药。结果结果表明香芹酚共药4具有最显着的抗菌活性增强，其MIC和MBC值等于2。除铜绿假单胞菌ATCC 9027（MIC和MBC值分别等于5 mg / mL和10 mg / mL）外，所有细菌菌株均为5 mg / mL。所有香芹酚前药1-10对白色念珠菌ATCC 10231均显示出良好的抗真菌活性。细胞毒性测定表明，除香熏药物8和9外，新型香芹酚前药在其MIC值下均不会产生人血溶血。特
• Identification of novel <i>N</i>-acetylcysteine derivatives for the treatment of hepatocellular injury
  作者：Shourong Liu、Yanmei Zhao、Ruoyu He、Limin Kong、Jianjun Xi、Jingjing Sun、Yidan Shao、Xuwang Pan、Jiankang Zhang、Rangxiao Zhuang

  DOI：10.1039/c7md00409e

  日期：——

  N-acetylcysteine (NAC) derivatives were synthesized and screened for anti-hepatocellular injury activities against two different cell models in which the derivatives 6a and 6b displayed most potent with decreasing malondialdehyde (MDA) level.

  N-乙酰半胱氨酸（NAC）衍生物被合成并筛选，用于对抗两种不同细胞模型的抗肝细胞损伤活性，其中衍生物6a和6b表现出最强效果，可降低丙二醛（MDA）水平。