N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 | 19547-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯
• 中文别名: N,S-二乙酰-L-半胱氨酸；(R)-甲基2-乙酰胺基-3-(乙酰基硫基)丙酸酯
• 英文名称: methyl N,S-diacetylcysteinate
• 英文别名: N,S-diacetyl-cysteine methylester；N,S-Diacetylcysteine methyl ester；methyl (2R)-2-acetamido-3-acetylsulfanylpropanoate
• CAS: 19547-88-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: AIDHMQPGKCFCHV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(lit.)
• 沸点：
  379.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避免接触氧化物、重金属、重金属盐、氧化剂、氧气和橡胶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (R)-2-Acetylamino-N-methyl-3-((1S,2S,3S,6S,7R)-2,3,6-trihydroxy-3-methyl-12,13-dioxo-5,10-dioxa-11-aza-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridec-7-ylmethylsulfanyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of bicyclomycin with nucleophilic amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a052
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 1,4-二碘代丁烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-C，S硫-迈克尔加成反应化学合成N-末端半胱氨酸硫酯

  摘要：

  脱氢丙氨酸（ΔAla）是高度亲电的残基，可与硫亲核试剂有效反应，提供半胱氨酰类似物。本文中，我们报告了基于β，γ-C，S硫醇-迈克尔加成法的N端半胱氨酸硫酯的有效合成方法，适用于S，N-酰基转移。发现基于离子方法和基于自由基的方法对于该过程都是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01013

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 236. Mitteilung. Schwefelhaltige Ansa-Verbindungen des Naphthomycin-Typus
  作者：Michael Meyer、Walter Keller-Schierlein、Salva Megahed、Hans Zähner、Annalaura Segre

  DOI：10.1002/hlca.19860690610

  日期：1986.9.10

  Metabolites of Microorganisms. Sulfur-Containing Ansa Compounds of the Naphthomycin Type

  微生物的代谢产物。萘霉素型含硫Ansa化合物
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• CYSTEINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1120407A1

  公开（公告）日：2001-08-01

  Objects of the present invention are to provide an oxidative stress inhibitor which is capable of suppressing the expression of a cytotoxic protein and the activation of a gene transcriptional regulatory factor taking part such expression of a cytotoxic protein and exhibits good feeling upon use and safety; to provide a method for preventing, retarding, alleviating or treating a skin change due to aging or an undesirable aesthetic skin change, both caused or promoted by an oxidative stress; and to provide a cosmetic composition or dermatologic preparation for external use comprising the oxidative stress inhibitor as an effective ingredient, and for those purposes are employed an oxidative stress inhibiting agent which comprises, as an effective ingredient, at least one selected from cysteine or cystine derivatives and the salts thereof.

  本发明的目的是提供一种氧化应激抑制剂，它能够抑制细胞毒性蛋白的表达和参与细胞毒性蛋白表达的基因转录调控因子的活化，并在使用时具有良好的感觉和安全性；提供一种方法，用于预防、延缓、减轻或治疗由氧化应激引起或促进的皮肤老化变化或皮肤美容方面的不良变化；以及提供一种外用化妆品组合物或皮肤病制剂，其中包含作为有效成分的氧化应激抑制剂，并为此目的采用一种氧化应激抑制剂，其中包含作为有效成分的至少一种选自半胱氨酸或胱氨酸衍生物及其盐类的氧化应激抑制剂。
• N-acetylamino acids, related N-acetyl compounds and their topical use
  申请人：——

  公开号：US20030198656A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compositions comprising N-acetylamino acids and/or related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. The N-acetylamino acid and/or related N-acetyl compound composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  由 N-乙酰基氨基酸和/或相关 N-乙酰基化合物组成的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetylamino acid 和/或相关 N-acetyl 化合物组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• N-acetyl cysteine and its topical use
  申请人：——

  公开号：US20030229141A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors using compositions comprising N-acetyl-cysteine (isomeric or non-isomeric forms) and/or free acid, salt, lactone, amide or ester forms of N-acetyl-cysteine are described. The methods provided may also comprise application of a composition further containing various cosmetic, pharmaceutical or other topical agents to enhance or create synergetic effects.

  本文描述了使用包含 N-乙酰-半胱氨酸（异构体或非异构体形式）和/或 N-乙酰-半胱氨酸的游离酸、盐、内酯、酰胺或酯形式的组合物来缓解或改善各种美容状况和皮肤病的方法，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及外在因素引起的变化或损伤。所提供的方法还可包括使用进一步含有各种化妆品、药物或其他外用制剂的组合物，以增强或产生协同效应。