N-acetyl-S-(2,3-dihydroxypropyl)-L-cysteine | 23255-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(2,3-dihydroxypropyl)-L-cysteine
• 英文别名: 2-acetylamino-3-(2,3-dihydroxypropyl sulfanyl)propionic acid；(2R)-2-acetamido-3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 23255-33-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: XGJXKKRTZXBZEB-MLWJPKLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 N-acetyl-S-(2,3-dihydroxypropyl)-L-cysteine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 hexadecanoic acid 2-(2-acetylamino-2-carboxyethylsulfanyl)-1-dodecanoyloxy methyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为高效 TLR2/TLR6 激动剂的 N-乙酰化二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸类似物的开发

  摘要：

  癌症疫苗是一种很有前途的免疫治疗方法，可以用疫苗训练免疫系统来识别和消除肿瘤。佐剂是癌症疫苗中模拟感染过程和放大免疫反应所必需的化合物。Toll 样受体 2 和 6 (TLR2/TLR6) 激动剂二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸 (Pam2Cys) 被证明是合成疫苗佐剂的理想候选者。然而，Pam2Cys的合成需要昂贵的N-保护半胱氨酸作为关键反应物，这极大地限制了其作为合成疫苗佐剂在大规模研究中的应用。在这里，我们报告了 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物作为 TLR2/TLR6 激动剂的发展。该合成使用 N-乙酰半胱氨酸来降低合成成本，而不是 N-保护的半胱氨酸。N-乙酰化 Pam2Cys 类似物被证明可以在体外激活 TLR2/TLR6。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物如何与 TLR2/TLR6 结合的分子机制。总之，这些结果表明 N-乙酰化 Pam2Cys

  DOI：

  10.3390/molecules24193512
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-2-ylmethyl sulfanyl)propionic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.6%的产率得到N-acetyl-S-(2,3-dihydroxypropyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  作为高效 TLR2/TLR6 激动剂的 N-乙酰化二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸类似物的开发

  摘要：

  癌症疫苗是一种很有前途的免疫治疗方法，可以用疫苗训练免疫系统来识别和消除肿瘤。佐剂是癌症疫苗中模拟感染过程和放大免疫反应所必需的化合物。Toll 样受体 2 和 6 (TLR2/TLR6) 激动剂二棕榈酰-S-甘油基半胱氨酸 (Pam2Cys) 被证明是合成疫苗佐剂的理想候选者。然而，Pam2Cys的合成需要昂贵的N-保护半胱氨酸作为关键反应物，这极大地限制了其作为合成疫苗佐剂在大规模研究中的应用。在这里，我们报告了 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物作为 TLR2/TLR6 激动剂的发展。该合成使用 N-乙酰半胱氨酸来降低合成成本，而不是 N-保护的半胱氨酸。N-乙酰化 Pam2Cys 类似物被证明可以在体外激活 TLR2/TLR6。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解 N-乙酰化 Pam2Cys 类似物如何与 TLR2/TLR6 结合的分子机制。总之，这些结果表明 N-乙酰化 Pam2Cys

  DOI：

  10.3390/molecules24193512

文献信息

• Identification of N-Acetylcysteine Conjugates of 1,2-Dibromo-3-chloropropane: Evidence for Cytochrome P450 and Glutathione Mediated Bioactivation Pathways
  作者：Gregory L. Weber、Rick C. Steenwyk、Sidney D. Nelson、Paul G. Pearson

  DOI：10.1021/tx00046a010

  日期：1995.6

  (Ib), N-acetyl-S-(3-hydroxypropyl)cysteine (IIa), and N-acetyl-S-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-cysteine (III). Metabolites Ia, Ib, and III displayed quantitative retention of deuterium, an observation consistent with the formation of episulfonium ion intermediate(s) in their biogenesis. Mercapturate IIa retained three atoms of deuterium from D5-DBCP, and two atoms of deuterium from the dideuterio analogs

  卤代烷1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）是致癌物，诱变剂，肾毒素和睾丸毒素。DBCP的N-乙酰半胱氨酸缀合物的鉴定提供了有关DBSH诱导的毒性表达中GSH介导的和细胞色素P450介导的生物活化途径的信息。通过反相HPLC纯化雄性Sprague-Dawley大鼠的DBCP，C1D2-DBCP，C2D1-DBCP，C3D2-DBCP或D5-DBCP（80 mg / kg）尿中排泄的N-乙酰半胱氨酸结合物作为其甲酯衍生物，并以快速原子轰击串联质谱为特征。这些代谢物也被转化为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物，并通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行分析，以促进鉴定N-乙酰基-S-（2,3-二羟丙基）半胱氨酸（Ia）（一种明显的区域异构体） Ia，2-（S-（N-乙酰基半胱氨酰基））-1,3-丙二醇（Ib），N-乙酰基-S-（3-羟丙基）半胱氨酸（IIa）和N-乙酰基-S-（3-氯-2 -羟丙基）-半