talatisamine | 20501-56-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: talatisamine
• 英文别名: talatizamine；(1S,2R,3R,4S,5S,6S,8S,9S,13S,16S,17R)-11-ethyl-6,16-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,8-diol
• CAS: 20501-56-8；58117-17-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅
• 分子量: 421.577
• InChiKey: BDCURAWBZJMFIK-FLDLCTCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152℃
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL；二甲基亚砜：2mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Talatisamine 是一种乌头生物碱，特异性地抑制 K+ 通道。研究显示，Talatisamine 能减弱 β- 淀粉样低聚物对培养皮层神经元的神经毒性。

靶点

Target	Value
IK channel	146 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  talatisamine 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两个C 19-二萜类生物碱的区域选择性O-脱甲基

  摘要：

  用HBr-HOAc，三甲基碘硅烷或BBr 3实现了两个C 19-二萜生物碱2和3的区域选择性去甲基化。观察到HBr-HOAc是这两种C 19-二萜生物碱的最佳脱甲基剂，因为它可以通过使用不同的反应温度和反应时间提供不同的O-脱甲基产物。特别是，最难脱甲基的2和3中的1- O-甲基可通过在高温和延长反应时间下用HBr-HOAc处理而除去。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.582038
• 作为产物：
  描述：

  14-acetyltalatisamine 生成 talatisamine
  参考文献：
  名称：

  LI, SUK KIM;BYNG, SIK AN;DUTSCHEWSKA, H., PLANT. MED. ET PHYTOTHER., 24,(1990) N, C. 1-6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel analogues of diterpenoid alkaloids from ring distortion of talatisamine, a potassium ion channel blocker
  作者：Hua Tang、Qi-Feng Chen、Xiao-Yu Liu、Hua Zhang、Dong-Lin Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.030

  日期：2016.3

  Thirteen new analogues of diterpenoid alkaloids were synthesized from the potassium ion channel blocker talatisamine (1) by means of the ring-distortion strategy. Most of these derivatives are unique by featuring differentiated CD rings compared to the corresponding naturally-occurring alkaloids. Remarkable transformations including a novel rearrangement (1→7 and 13→7), an intriguing fragmentation

  通过环畸变策略，由钾离子通道阻滞剂塔拉他胺（1）合成了13种新的二萜类生物碱类似物。与相应的天然生物碱相比，这些衍生物大多数具有独特的CD环特征。显着转变，包括一种新颖的重排（1 → 7和13 → 7），一个有趣的片段化（16 → 8），以前所未有的C-的制备一起均聚- d -nor衍生物12，在该研究中所公开的。
• Pelletier, S. William; Srivastava, Santosh K.; Joshi, Balawant S., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 331 - 338
  作者：Pelletier, S. William、Srivastava, Santosh K.、Joshi, Balawant S.

  DOI：——

  日期：——
• LI, SUK KIM;BYNG, SIK AN;DUTSCHEWSKA, H., PLANT. MED. ET PHYTOTHER., 24,(1990) N, C. 1-6
  作者：LI, SUK KIM、BYNG, SIK AN、DUTSCHEWSKA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective<i>O</i>-demethylation of two C₁₉-diterpenoid alkaloids
  作者：Xiao-Xia Liang、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1080/10286020.2011.582038

  日期：2011.7

  demethylations of two C19-diterpenoid alkaloids, 2 and 3, have been achieved with HBr–HOAc, trimethylsilyl iodide, or BBr3. It was observed that HBr–HOAc is an optimal demethylating agent for these two C19-diterpenoid alkaloids because it could provide different O-demethylation products by using different reaction temperature and reaction time. Especially, 1-O-methyl group in 2 and 3, one of the most difficult

  用HBr-HOAc，三甲基碘硅烷或BBr 3实现了两个C 19-二萜生物碱2和3的区域选择性去甲基化。观察到HBr-HOAc是这两种C 19-二萜生物碱的最佳脱甲基剂，因为它可以通过使用不同的反应温度和反应时间提供不同的O-脱甲基产物。特别是，最难脱甲基的2和3中的1- O-甲基可通过在高温和延长反应时间下用HBr-HOAc处理而除去。