克拉维醇 | 19941-83-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 克拉维醇
• 英文名称: Kolavenol
• 英文别名: (E)-5-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 19941-83-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: PQTMZYKTDFKGKV-UUMJGGROSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  克拉维醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Raney-Ni (W-2) 、 硫酸 、 氧气 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Acetic acid 3-methyl-5-((4'aR,5'S,6'R,8'aR)-5',6',8'a-trimethyl-1'-methylene-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Kamigauchi, Toshiyuki; Yonetani, Kazuto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2403 - 2413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl kolavenate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 克拉维醇
  参考文献：
  名称：

  Solidagonic酸的结构和立体化学

  摘要：

  从一枝黄花的根中分离出一种新的苦味成分一枝黄花酸C22H34O4。它是一种双环二萜羧酸，具有一个乙酰氧基和两个双键，根据化学和光谱研究制定为II。根的其他成分 kolavenic 酸 (XXIV) 和 kolavenol (XXVIII) 也被分离出来，它们在化学上与 II 相关。II、XXIV 和 XXVIII 的绝对构型是通过对由它们衍生的一些酮化合物的 ORD 曲线应用八分圆规则来建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.812

文献信息

• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• Diterpenes from Araucaria bidwilli
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91234-2

  日期：1974.2

  Abstract Eight diterpent acids of the labdane or clerodane type were obtained from the oleoresin of Araucaria bidwilli and characterized as their methyl esters.

  摘要 从南洋杉的油树脂中提取了八种劳丹型或氯罗丹型二萜酸，并表征为它们的甲酯。
• The Structure and the Stereochemistry of Solidagonic Acid
  作者：Shoichi Kusumoto、Tomomi Okazaki、Akio Ohsuka、Munio Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.42.812

  日期：1969.3

  A new bitter principle, solidagonic acid C22H34O4, was isolated from the root of Solidago altissima L. It is a bicyclic diterpene carboxylic acid, having an acetoxyl group and two double bonds, and was formulated as II on the basis of chemical and spectroscopic studies. The other constituents of the root, kolavenic acid (XXIV) and kolavenol (XXVIII) were also isolated, and they were chemically correlated

  从一枝黄花的根中分离出一种新的苦味成分一枝黄花酸C22H34O4。它是一种双环二萜羧酸，具有一个乙酰氧基和两个双键，根据化学和光谱研究制定为II。根的其他成分 kolavenic 酸 (XXIV) 和 kolavenol (XXVIII) 也被分离出来，它们在化学上与 II 相关。II、XXIV 和 XXVIII 的绝对构型是通过对由它们衍生的一些酮化合物的 ORD 曲线应用八分圆规则来建立的。
• Cytochrome P450-Catalyzed Biosynthesis of a Dihydrofuran Neoclerodane in Magic Mint (<i>Salvia divinorum</i>)
  作者：Moonhyuk Kwon、Joseph C. Utomo、Keunwan Park、Cameron A. Pascoe、Sorina Chiorean、Iris Ngo、Kyle A. Pelot、Cheol-Ho Pan、Seon-Won Kim、Philipp Zerbe、John C. Vederas、Dae-Kyun Ro

  DOI：10.1021/acscatal.1c03691

  日期：2022.1.7

  hallucinogenic plant, Salvia divinorum, synthesizes neoclerodane diterpenes, such as salvinorins, salvidivins, and salvinicins, which are agonistic or antagonistic to μ- or κ-opioid receptors. From S. divinorum trichomes, crotonolide G synthase (SdCS; CYP76AH39) was identified. It catalyzes the conversion of kolavenol to a dihydrofuran neoclerodane, crotonolide G. 18O2-feeding studies confirmed that

  致幻植物Salvia divinorum 可合成新氯丹二萜，例如对 μ- 或 κ- 阿片受体具有激动或拮抗作用的 salvinorins、salvidivins 和 salvinicins。从S. divinorum毛状体中鉴定出巴豆内酯 G 合酶 (SdCS; CYP76AH39)。它催化 kolavenol 转化为二氢呋喃新克罗丹，巴豆内酯 G. 18 O 2-饲喂研究证实，SdCS 将需氧氧结合到巴豆内酯 G 中，而不是在 C16 处形成被 C15 处的醇捕获的阳离子。伴随定点诱变的 SdCS 结构建模确立了 V367 和 F479 残基在底物结合中的重要性。二氢呋喃新氯丹可作为药物开发的独特先导结构。
• Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B
  作者：Edward Piers、Jacques Y. Roberge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60896-1

  日期：1992.11

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.