(3R,4S,4aR,8aR)-4-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene | 99307-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,4aR,8aR)-4-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 99307-51-4
• 化学式: C₂₀H₃₃Br
• 分子量: 353.386
• InChiKey: AAVUYXSWDCODOW-UUMJGGROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methoxy-9-methyladenine 、 (3R,4S,4aR,8aR)-4-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Agelasin B及其类似物的合成

  摘要：

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。

  DOI：

  10.1039/c39850000774
• 作为产物：
  描述：

  methyl kolavenate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3R,4S,4aR,8aR)-4-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Agelasin B及其类似物的合成

  摘要：

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。

  DOI：

  10.1039/c39850000774

文献信息

• Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B
  作者：Edward Piers、Jacques Y. Roberge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60896-1

  日期：1992.11

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.
• Syntheses of agelasin B and its analogues
  作者：Hideo Iio、Kazuhiko Asao、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39850000774

  日期：——

  Agelasin B and its analogues with various terpenoid chains have been synthesized by the alkylation of N6-methoxy-9-methyladenine with the appropriate alkyl bromides followed by treatment of the products with zinc dust–aqueous acetic acid.

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。