(3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Iodo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene | 145433-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Iodo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
• 英文别名: (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-iodoethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 145433-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₇I
• 分子量: 346.295
• InChiKey: VPFVSVCOQDOKBT-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Iodo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 克拉维醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-2,4a-dimethyl-5-methylene-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 二甲基溴化硼 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Iodo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1

文献信息

• Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B
  作者：Edward Piers、Jacques Y. Roberge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60896-1

  日期：1992.11

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.