2-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol | 145514-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethanol；2-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 145514-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: VZGNADKLDAKULA-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol 在 [N,N'-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediimine]CoCl 、 四丙基高钌酸铵 、 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  12(S),16ε-Dihydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide 的合成、立体化学确认和衍生化，一种可使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对 β-内酰胺类抗生素敏感的氯代二萜

  摘要：

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.202117458
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-2,4a-dimethyl-5-methylene-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 二甲基溴化硼 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 2-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B

  摘要：

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60896-1

文献信息

• Synthesis of (−)-callicarpenal, a potent arthropod repellent
  作者：Taotao Ling、Jing Xu、Ryan Smith、Abbas Ali、Charles L. Cantrell、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.078

  日期：2011.4

  Callicarpenal (1), a natural terpenoid isolated from American beautyberry (Callicarpa americana), has shown significant repellent activities against mosquitoes, ticks, and imported fire ants. Here we report our efficient synthetic approach to this natural product, and preliminary results of the mosquito biting-deterrent effects of callicarpenal as well as its synthetic precursors and related C8-epimers

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。
• Synthesis, Stereochemical Confirmation, and Derivatization of 12( <i>S</i> ),16ϵ‐Dihydroxycleroda‐3,13‐dien‐15,16‐olide, a Clerodane Diterpene That Sensitizes Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> to β‐Lactam Antibiotics
  作者：Michael J. Zeiler、Gina M. Connors、Greg M. Durling、Allen G. Oliver、Lewis Marquez、Roberta J. Melander、Cassandra L. Quave、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.202117458

  日期：2022.4.19

  The synthesis of a diterpene natural product that potentiates the activity of β-lactam antibiotics against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, and its stereochemical confirmation via X-ray crystallography is reported. In addition, analog synthesis and subsequent structure–activity relationship studies propose a mode of action involving mecA and suggest simplification of the scaffold is possible

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。
• Total syntheses of the diterpenoids (−)-kolavenol and (−)-agelasine B
  作者：Edward Piers、Jacques Y. Roberge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60896-1

  日期：1992.11

  The trans-clerodane diterpenoids (-)-kolavenol (2) and (-)-agelasine B (1) have been prepared from the enantiomerically pure decalone 3. The key steps of the syntheses involve the stereoselective alkylation of the nitrile 4 (to give 5), the efficient coupling of the iodides 10 and 11 to produce the clerodane skeleton 12, and the electrochemical reduction of 16 to provide (-)-1.