(-)-西松烧酹醇 | 53915-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-西松烧酹醇
• 英文名称: 2-[(1R,3E,7E,11E)-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-trien-1-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (R,all-E)-nephthenol；(-)-(R)-nephthenol；(-)-nephthenol；(R)-nepthenol；nephthenol；isoserratol；(R)-nephthenol
• CAS: 53915-41-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: ZJWQYSDAWSDJRA-QPHFJTKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-西松烧酹醇 以68%的产率得到(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Neue合成von（-）-（R）-Cembren A，Synthese von（+）-（R）-Cembrenen和（+）-（S）-Cembren

  摘要：

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730721
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 Molekularsieb 4 Angstroem 、 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 (-)-diethyl tartrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (-)-西松烧酹醇
  参考文献：
  名称：

  Neue合成von（-）-（R）-Cembren A，Synthese von（+）-（R）-Cembrenen和（+）-（S）-Cembren

  摘要：

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730721

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。
• Synthese von (?)-(R)-Nephthenol und (?)-(R)-Cembren A
  作者：Rudolf Schwabe、Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19880710133

  日期：1988.2.3

  Synthesis of (−)-(R)-Nephthenol and (−)-(R)-Cembren A

  （-）-（R）-乙烯醇和（-）-（R）-Cembren A的合成
• Targeting active site residues and structural anchoring positions in terpene synthases
  作者：Anwei Hou、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.17.161

  日期：——

  The sesterterpene synthase SmTS1 from Streptomyces mobaraensis contains several unusual residues in positions that are otherwise highly conserved. Site-directed mutagenesis experiments for these residues are reported that showed different effects, resulting in some cases in an improved catalytic activity, but in other cases in a loss of enzyme function. For other enzyme variants a functional switch

  来自Streptomyces mobaraensis的二萜合酶 SmTS1在高度保守的位置包含几个不寻常的残基。据报道，这些残基的定点诱变实验显示出不同的效果，导致在某些情况下催化活性提高，但在其他情况下酶功能丧失。对于其他酶变体，观察到功能转换，将 SmTS1 从二萜合成酶转变为二萜合酶。本文对这些发现给出了合理的解释，这些发现通常可能允许对其他萜烯合酶进行蛋白质工程，以提高其催化效率或改变其功能。
• Identification and Characterization of Bacterial Diterpene Cyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton
  作者：Ayuko Meguro、Takeo Tomita、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1002/cbic.201200651

  日期：2013.2.11

  Digging up skeletons: We report the identification and the functional characterization of two terpene cyclases (DtcycA and DtcycB) that were mined from the genome of Streptomyces sp. SANK 60404. DtcycA and DtcycB are novel bacterial diterpene cyclases for the synthesis of the cembrane skeleton.

  挖掘骨骼：我们报告了从Streptomyces sp.基因组中挖掘的两种萜烯环化酶（DtcycA 和 DtcycB）的鉴定和功能表征。SANK 60404. DtcycA 和 DtcycB 是用于合成膜骨架的新型细菌二萜环化酶。
• Decaryiol, a new cembrane diterpene from the marine soft coral Sarcophyton decaryi
  作者：Shmuel Carmely、Amiram Groweiss、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo00334a036

  日期：1981.10