3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one | 1089-80-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
• 英文别名: 9(11)-Dehydroestrone；(8S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1089-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SONVSJYKHAWLHA-RYRKJORJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、吡啶（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  分子转子中芳香族 CH/π 相互作用和旋转熵的热力学评估

  摘要：

  分子转子由两个刚性 9β-美雌醇单元形成的定子构成，该单元具有 90° 弯曲角，与中心亚苯基旋转器相连，具有检测芳香 CH/π 相互作用的理想结构。来自量子力学计算和分子动力学模拟的多溶液构象的能量和种群与变温 (VT) (1) H NMR 数据相结合，以确定这种相互作用的焓和与绕单键旋转相关的熵。固态中的旋转动力学通过 VT 交叉极化魔角旋转 (13) C NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1021/ja512053t
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449

文献信息

• 雌甾-1,3,5(10)-三烯类化合物其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113444134A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了具有通式(I)所示结构的雌甾‑1，3，5(10)‑三烯类化合物、制备方法和用途。该化合物特别适用于治疗雌激素受体相关疾病的药物，如依赖于雌激素的细胞增殖、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌等。
• [EN] TARGETED SELECTION OF PATIENTS FOR TREATMENT WITH SPECIFIC CORTISTATIN DERIVATIVES<br/>[FR] SÉLECTION CIBLÉE DE PATIENTS EN VUE D'UN TRAITEMENT AVEC DES DÉRIVÉS DE CORTISTATINE SPÉCIFIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017112823A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The invention relates to methods to select patients for treatment with specific Cortistatin analogs.

  这项发明涉及选择患者接受特定Cortistatin类似物治疗的方法。
• Prodigiosenes conjugated to tamoxifen and estradiol
  作者：Estelle Marchal、Carlotta Figliola、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c7ob00943g

  日期：——

  We report the synthesis of the first click-appended prodigiosene conjugates. Four prodigiosene conjugates of estradiol functionalised at the 7α-position were prepared, as were three prodigiosene conjugates of tamoxifen. The coupling between a prodigiosene and an 11-hydroxy estradiol derivative via an ether linkage was investigated, as was the 11- and 7-functionalisation of the estradiol core. The robustness

  我们报告的第一个单击追加prodigiosene共轭物的合成。制备了在7α-位官能化的四种雌二醇的前黄花共轭物，以及他莫昔芬的三种前黄花共轭物。dig和11-羟基雌二醇衍生物之间的偶联通过研究了醚键，以及雌二醇核心的11-和7-官能化。雌二醇保护基团的稳健性受到通常用于为11和7官能化的这类骨架装备的反应的严峻挑战。特别是，对于涉及雌二醇的合成而言，TBS，TMS和THP对合成至关重要，对于该核心的功能化而言，它不是有用的保护基。当治疗剂的化学特征限制了保护基团的选择（在这种情况下，带有芳基，NH，烯基和酯基的pro二烯），点击化学就成为一种有吸引力的合成策略。评估了七种单击的前黄酮共轭物的抗癌活性。
• Microbiologic oxidation of estratrienes and estratetraenes by Streptomyces roseochromogenes ATCC 13400
  作者：Joan C. Ferrer、Virginia Calzada、Juan J. Bonet

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90096-t

  日期：1990.9

  alpha-hydroxy-17-ketones and 17 beta-hydroxy-16-ketones (3b and 4b, 6a and 7a, 6b and 7b, respectively). In addition, in these three last experiments, the 16 beta-17 beta-dihydroxy derivatives 5b, 8a, and 8b, respectively, were also isolated. The complete assignments of the 13C nuclear magnetic resonance spectra of these compounds are given.

  将雌酮（1a）与玫瑰色链霉菌ATCC 13400一起温育产生3,16 alpha-dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（3a）和3,17 beta-dihydroxyestra-1,3的混合物，5（10）-三烯-16-一（4a）。3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17-one（1b），3-hydroxyestra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2a） ，和3-甲氧基estra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2b）与相同的微生物给出了16个α-羟基-17-酮和17个β-羟基的相应混合物-16-酮（分别为3b和4b，6a和7a，6b和7b）。另外，在这最后三个实验中，还分别分离了16个β-17β-二羟基衍生物5b，8a和8b。给出了这些化合物的13 C核磁共振谱的完整分配。
• 17-difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06018062A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 means a methyl or ethyl group, and R.sup.2 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 means a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each mean a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E mean a double bond.

  这项发明描述了一般式I的新型17-二氟甲基醇基雌三烯类化合物，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.5表示甲基或乙基基团，R.sup.2表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.3表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷氧基团，R.sup.4表示α-或β-位的氢原子，A、B、D、E和G各自表示氢原子，并且可选地至少有一个取代基对G和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.4、R.sup.4和A、A和R.sup.3、B和D、D和E表示双键。