3-Hydroxy-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 1225-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 9β-estrone；estrone；9β-Oestron；3-Hydroxy-9β-oestra-1,3,5(10)-trien-17-one；9beta-Estrone；(8R,9R,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1225-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-DFGXFYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 palladium diacetate 、 乙酸异丙烯酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 10percent Pd/C 盐酸 、 水 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 90.5h， 生成 3-Hydroxy-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h

文献信息

• Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids
  申请人：——

  公开号：US03980681A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Process for preparing 9 .alpha.-hydroxy-11 .beta.-nitro-oxysteroids having a aromatic ring A wherein an aromatic A-ring-containing 9, 11-unsubstituted steroid or corresponding 9,11-dehydrosteroid is oxidized with ceric ions in the presence of nitrate ions.

  制备含有芳香环A的9-α-羟基-11-β-硝基氧化甾体的过程，其中在硝酸根离子存在下，芳香环A-环含有的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-去氢类固醇被氧化为偶氮离子。
• Thermodynamic Evaluation of Aromatic CH/π Interactions and Rotational Entropy in a Molecular Rotor
  作者：Salvador Pérez-Estrada、Braulio Rodrı́guez-Molina、Leilei Xiao、Rosa Santillan、Gonzalo Jiménez-Osés、K. N. Houk、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja512053t

  日期：2015.2.18

  from quantum-mechanical calculations and molecular dynamics simulations were combined with variable-temperature (VT) (1)H NMR data to establish the enthalpy of this interaction and the entropy associated with rotation about a single bond. Rotational dynamics in the solid state were determined via VT cross-polarization magic-angle spinning (13)C NMR spectroscopy.

  分子转子由两个刚性 9β-美雌醇单元形成的定子构成，该单元具有 90° 弯曲角，与中心亚苯基旋转器相连，具有检测芳香 CH/π 相互作用的理想结构。来自量子力学计算和分子动力学模拟的多溶液构象的能量和种群与变温 (VT) (1) H NMR 数据相结合，以确定这种相互作用的焓和与绕单键旋转相关的熵。固态中的旋转动力学通过 VT 交叉极化魔角旋转 (13) C NMR 光谱确定。
• The Total Synthesis of Estrone and Three Stereoisomers Including Lumiestrone
  作者：William S. Johnson、D. K. Banerjee、William P. Schneider、C. David Gutsche、Wesley E. Shelberg、Leland J. Chinn

  DOI：10.1021/ja01131a037

  日期：1952.6
• Structure-activity relationships of 9β-estrogens
  作者：R. Bruce Gabbard、Albert Segaloff

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90119-8

  日期：1983.11

  The 9 beta isomers of estradiol-17 beta, estradiol-17 a estrone and 17-ethinylestradiol-17 beta were synthesized and compared with their 9a-counterparts in the rat uterine cytosol estrogen receptor, uterotropic, and gonadotropin release inhibition assays. Except for 17-ethinyl-9 beta-estradiol-17 beta which was as active as its 9a isomer in the uterotropic assay, none of the 9 beta estrogens exhibited any biological activity which was equal to or greater than their 9a counterparts. For examples, 9 beta-estradiol-17 beta was 1/10 as active as estradiol-17 beta, and 9 beta-estrone was 1/4 as active as estrone in the uterotropic assay.
• Beflammen und Lackieren in einem Arbeitsgang
  作者：Wolfgang Hauser

  DOI：10.1007/bf03251061

  日期：2002.12