(17beta)-雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯-3,17-二醇 | 791-69-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯-3,17-二醇
• 英文名称: estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diol
• 英文别名: 9(11)-Dehydroestradiol；delta9,11-Estradiol；(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 791-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• mdl: MFCD01310752
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FABGTKBXHAEVKL-OWSLCNJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯-3,17-二醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (17R)-11alpha-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Azadian-Boulanger; Bouton; Bucourt, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 4, p. 313 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (17beta)-雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  与他莫昔芬和雌二醇共轭的dig

  摘要：

  我们报告的第一个单击追加prodigiosene共轭物的合成。制备了在7α-位官能化的四种雌二醇的前黄花共轭物，以及他莫昔芬的三种前黄花共轭物。dig和11-羟基雌二醇衍生物之间的偶联通过研究了醚键，以及雌二醇核心的11-和7-官能化。雌二醇保护基团的稳健性受到通常用于为11和7官能化的这类骨架装备的反应的严峻挑战。特别是，对于涉及雌二醇的合成而言，TBS，TMS和THP对合成至关重要，对于该核心的功能化而言，它不是有用的保护基。当治疗剂的化学特征限制了保护基团的选择（在这种情况下，带有芳基，NH，烯基和酯基的pro二烯），点击化学就成为一种有吸引力的合成策略。评估了七种单击的前黄酮共轭物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00943g

文献信息

• 雌甾-1,3,5(10)-三烯类化合物其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113444134A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了具有通式(I)所示结构的雌甾‑1，3，5(10)‑三烯类化合物、制备方法和用途。该化合物特别适用于治疗雌激素受体相关疾病的药物，如依赖于雌激素的细胞增殖、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌等。
• 新型甾体类选择性雌激素受体调节剂、其制备 方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105753924B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及药物化学领域，涉及新型甾体类选择性雌激素受体调节剂、其制备方法及其医药用途，具体涉及一类通式为(I)的甾体类衍生物、它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及它们的医药用途，可以用于治疗多种与绝经后综合症相关的医学适应症，特别是适用于治疗ER‑(+)型乳腺癌。同时，该类化合物也可用于制备作为血管生成抑制剂药物的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-methoxyestradiol analogs as dual selective estrogen receptor modulators (SERMs) and antiangiogenic agents
  作者：Kejing Lao、Yejun Wang、Mingqi Chen、Jingjing Zhang、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.016

  日期：2017.10

  2-methoxyestradiol is a novel agent showing both anti-angiogenic and vascular disrupting properties. In this study, a series of 11α-substituted 2-methoxyestradiol analogs have been designed and synthesized targeting dual ERα and microtubulin. Biological evaluation was performed on their anti-proliferative activities against 5 different cell lines. The results indicated that most compounds exhibited

  2-甲氧基雌二醇是一种新型药物，具有抗血管生成和血管分裂特性。在这项研究中，针对双ERα和微管蛋白，设计并合成了一系列11α-取代的2-甲氧基雌二醇类似物。对它们针对5种不同细胞系的抗增殖活性进行了生物学评估。结果表明，大多数化合物均表现出良好的活性，其中化合物24c和30c在所有细胞系中均表现出最佳活性，且微摩尔IC 50低（2.73μM-7.75μM）。ER亲和力的研究表明，大多数化合物在50μM的浓度下均显示出良好的活性。在进一步的机理研究中，观察到24c和30c可以诱导G2 / M细胞周期停滞以及显着的抗雌激素活性。在CAM测定中，化合物24c和30c具有显着的抗血管生成活性，与2-甲氧基雌二醇相当。总体而言，基于生物学活性数据，可以将24c和30c鉴定为潜在的前导分子，这可能对癌症治疗具有治疗重要性。
• 靶向泛素化降解ERα蛋白的化合物及其应用
  申请人：深圳市术理科技有限公司

  公开号：CN112094307A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供了一类具有雌激素受体α(ERα)活性的化合物，具体地，本发明提供了具有通式(I)或通式(II)的1，3，5‑三嗪类化合物或其可药用的盐；其中，各集团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有ERα降解活性，可用于制备治疗人乳腺癌、子宫内膜癌的药物。
• Dehydrierung von Steroiden, XVII. Dehydrierung von Östrogenen und 3‐Acetamino‐östratrien‐(1.3.5(10))‐ol‐(17β) mit 2.3‐Dichlor‐5.6‐dicyan‐benzochinon (DDC)
  作者：Alfred Bodenberger、Heinz Dannenberg

  DOI：10.1002/cber.19711040807

  日期：1971.8

  Bei Östrogenen wird die Dehydrierung mit DDC in Dioxan in Abhängigkeit von der Substitution in 17-Stellung untersucht. Alle Östrogene (1b–1f) sowie 3-Acetamino-östratrien-(1.3.5(10))-ol-(17β) (1g) liefern dabei in Ausbeuten zwischen 3, 5 und 19% 12-Oxo-9.11-dehydro-Verbindungen (6b–6g). Nur bei den 17β-Hydroxy-Verbindungen (1c, d, g) entstehen unter Öffnung des Fünfringes Dihydrophenanthrene (7c, f

  北奥斯特罗根宁将在17-斯特隆的Abhängigkeitvon der换人地Dioxan的Dehydrierung mit DDC中工作。AlleÖstrogene（1b – 1f）sowie3-Acetamino-östratrien-（1.3.5（10））-ol-（17β）（1g）liefern dabei在Ausbeuten zwischen 3、5和19％12-Oxo-9.11-dehydro- Verbindungen（6b – 6g）。Nur bei den17β -Hydroxy-Verbindungen（1c，d，g）在二氟菲（7c，f bzw. g ; 28-62％）上起作用。Der Mechanicus der Dehydrierung wird diskutiert。死亡原因不明。