11beta-Vinylestradiol | 68599-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11beta-Vinylestradiol
• 英文别名: 11β-vinylestradiol；11Beta-Vinyl Estradiol；(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-ethenyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 68599-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: XPQGMOCCEQMYEM-QCUBTISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11beta-Vinylestradiol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 11beta-ethyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  新型11β-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇的合成与雌激素受体结合。

  摘要：

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。

  DOI：

  10.1021/jm00174a010
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 11beta-Vinylestradiol
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a061

文献信息

• Steroidal Affinity Labels of the Estrogen Receptor. 3. Estradiol 11β-<i>n-</i>Alkyl Derivatives Bearing a Terminal Electrophilic Group:  Antiestrogenic and Cytotoxic Properties
  作者：Carole Lobaccaro、Jean-François Pons、Marie-Josèphe Duchesne、Gilles Auzou、Michel Pons、François Nique、Georges Teutsch、Jean-Louis Borgna

  DOI：10.1021/jm970019l

  日期：1997.7.1

  4-hydroxytamoxifen. In conclusion, the synthesized electrophilic estradiol 11 beta-ethyl and 11 beta-butyl derivatives (i) were not efficient affinity labels of the estrogen receptor and (ii) did not display significant cytotoxicity in estrogen-sensitive mammary tumor cells. However, since these derivatives displayed high affinity for the estrogen receptor, they could be used to prepare potential cytotoxic agents

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞
• Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives
  作者：Rosanna Tedesco、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1021/jo00121a061

  日期：1995.8
• Synthesis and estrogen receptor binding of novel 11.beta.-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3,17.beta.-diols
  作者：Robert N. Hanson、Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kay D. Onan

  DOI：10.1021/jm00174a010

  日期：1990.12

  beta-vinyl moiety was established by X-ray crystallography. The final product and several analogues, 11 beta-ethyl-, -vinyl-, and (hydroxyethyl)estradiols (11, 5, and 12), were evaluated for their estrogen receptor binding affinity. The results indicate that the target compound and several 11 beta-substituted analogues possess relative binding affinities greater than of estradiol and its 16 alpha-fluorinated

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。