3-benzyloxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one | 80134-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
• 英文别名: 9,11-dehydroestrone benzyl ester；(8S,13S,14S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 80134-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: CCQWZOHENMUFFQ-CUYJMHBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-benzyloxy-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-trien-11α-ol
  参考文献：
  名称：

  17α-乙炔基雌二醇的11α-和11β-二乙氨基乙基醚的合成

  摘要：

  由中间体醇（7a）和（7b）通过与2-N，N-二乙基氨基乙基溴化氢溴化物直接烷基化，然后进行氢解，脱缩醛反应和与乙炔化锂反应制得的17α-乙炔雌醇的11α-和11β-二乙基氨基乙基醚是由中间体醇（7a）和（7b）制备的。17α-乙炔基雌二醇的两个11-二乙氨基乙基醚没有明显的雌激素，抗雌激素或性交后活性。

  DOI：

  10.1039/p19810002401
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3-benzyloxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalisations of estrone benzyl ether at the 11 and 12 positions

  摘要：

  The prior protection of estrone as estrone benzyl ether (EBE) facilitated the 9,11 dehydrogenation by DDQ, which is a key step for the 11 functionalisation. The oxidation of estrone benzyl ether by an excess of DDQ in dioxane containing a small amount of methanol allowed for an unusual 12 functionalisation with a methoxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00024-1