12-氧代-9(11)-去氢雌二醇 | 16143-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 12-氧代-9(11)-去氢雌二醇
• 英文名称: 3,17β-Dihydroxy-12-oxo-Δ^{1,3,5(10)9(11)}-oestratetraen
• 英文别名: 3,17β-Dihydroxy-oestratetraen；(8S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
• CAS: 16143-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: UFZJCFGLLBQULK-VKZRIFJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氧代-9(11)-去氢雌二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(7-Hydroxy-2-methyl-9,10-dihydro-phenanthren-1-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung von Steroiden，十七岁。脱水雌激素和3-乙酰氨基-雌三烯-（1.3.5（10））-醇-（17β）mit 2.3-二氯-5.6-二氰基-苯甲酮（DDC）

  摘要：

  北奥斯特罗根宁将在17-斯特隆的Abhängigkeitvon der换人地Dioxan的Dehydrierung mit DDC中工作。AlleÖstrogene（1b – 1f）sowie3-Acetamino-östratrien-（1.3.5（10））-ol-（17β）（1g）liefern dabei在Ausbeuten zwischen 3、5和19％12-Oxo-9.11-dehydro- Verbindungen（6b – 6g）。Nur bei den17β -Hydroxy-Verbindungen（1c，d，g）在二氟菲（7c，f bzw. g ; 28-62％）上起作用。Der Mechanicus der Dehydrierung wird diskutiert。死亡原因不明。

  DOI：

  10.1002/cber.19711040807
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 12-氧代-9(11)-去氢雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung von Steroiden，十七岁。脱水雌激素和3-乙酰氨基-雌三烯-（1.3.5（10））-醇-（17β）mit 2.3-二氯-5.6-二氰基-苯甲酮（DDC）

  摘要：

  北奥斯特罗根宁将在17-斯特隆的Abhängigkeitvon der换人地Dioxan的Dehydrierung mit DDC中工作。AlleÖstrogene（1b – 1f）sowie3-Acetamino-östratrien-（1.3.5（10））-ol-（17β）（1g）liefern dabei在Ausbeuten zwischen 3、5和19％12-Oxo-9.11-dehydro- Verbindungen（6b – 6g）。Nur bei den17β -Hydroxy-Verbindungen（1c，d，g）在二氟菲（7c，f bzw. g ; 28-62％）上起作用。Der Mechanicus der Dehydrierung wird diskutiert。死亡原因不明。

  DOI：

  10.1002/cber.19711040807

文献信息

• Synthesis of some 12-oxygenated derivatives of oestradiol
  作者：M. M. Coombs、H. R. Roderick

  DOI：10.1039/j39670001819

  日期：——

  12β-Hydroxy- and 12-oxo-oestradiol have been synthesised by way of zinc-catalysed aromatisation of 17β-acetoxyandrosta-1,4,9(11)-triene-3,12-dione.

  通过锌催化的17β-乙酰氧基雄甾烷-1,4,9（11）-三烯-3,12-二酮的芳构化反应合成了12β-羟基-和12-氧-雌二醇。
• Dehydrierung von Steroiden, XVII. Dehydrierung von Östrogenen und 3‐Acetamino‐östratrien‐(1.3.5(10))‐ol‐(17β) mit 2.3‐Dichlor‐5.6‐dicyan‐benzochinon (DDC)
  作者：Alfred Bodenberger、Heinz Dannenberg

  DOI：10.1002/cber.19711040807

  日期：1971.8

  Bei Östrogenen wird die Dehydrierung mit DDC in Dioxan in Abhängigkeit von der Substitution in 17-Stellung untersucht. Alle Östrogene (1b–1f) sowie 3-Acetamino-östratrien-(1.3.5(10))-ol-(17β) (1g) liefern dabei in Ausbeuten zwischen 3, 5 und 19% 12-Oxo-9.11-dehydro-Verbindungen (6b–6g). Nur bei den 17β-Hydroxy-Verbindungen (1c, d, g) entstehen unter Öffnung des Fünfringes Dihydrophenanthrene (7c, f

  北奥斯特罗根宁将在17-斯特隆的Abhängigkeitvon der换人地Dioxan的Dehydrierung mit DDC中工作。AlleÖstrogene（1b – 1f）sowie3-Acetamino-östratrien-（1.3.5（10））-ol-（17β）（1g）liefern dabei在Ausbeuten zwischen 3、5和19％12-Oxo-9.11-dehydro- Verbindungen（6b – 6g）。Nur bei den17β -Hydroxy-Verbindungen（1c，d，g）在二氟菲（7c，f bzw. g ; 28-62％）上起作用。Der Mechanicus der Dehydrierung wird diskutiert。死亡原因不明。