9,11-dehydroestrone 17-ethyleneketal | 5173-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9,11-dehydroestrone 17-ethyleneketal
• 英文别名: (8'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-ol
• CAS: 5173-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: QNTRJPTXYAUFGR-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-dehydroestrone 17-ethyleneketal 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  分子转子中芳香族 CH/π 相互作用和旋转熵的热力学评估

  摘要：

  分子转子由两个刚性 9β-美雌醇单元形成的定子构成，该单元具有 90° 弯曲角，与中心亚苯基旋转器相连，具有检测芳香 CH/π 相互作用的理想结构。来自量子力学计算和分子动力学模拟的多溶液构象的能量和种群与变温 (VT) (1) H NMR 数据相结合，以确定这种相互作用的焓和与绕单键旋转相关的熵。固态中的旋转动力学通过 VT 交叉极化魔角旋转 (13) C NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1021/ja512053t
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9,11-dehydroestrone 17-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  雌-1,3,5（10）-三烯-3,11α，17β-三醇的11-（琥珀酸氢盐）和11-（β-D-吡喃葡糖醛糖醛酸）衍生物的合成

  摘要：

  3,11α-Dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（11α-hydroxyestrone）已被转换为标题中所述的11α-hydroxyestradiol衍生物，用于放射免疫分析。

  DOI：

  10.1039/p19840002595

文献信息

• [EN] CORTISTATIN ANALOGUES, SYNTHESES, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CORTISTATINE, SYNTHÈSES, ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016182932A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  New cortistatin compounds and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions thereof are provided. These compounds can be used to treat a disorder mediated by CDK8 and/or CDK19 kinase or by the Mediator Complex generally. In particular, the compounds can be used, for example, to treat a disorder such as a tumor, cancer, or a disorder associated with angiogenesis.

  提供新的科尔替斯汀化合物及其药用盐和药用组合物。这些化合物可用于治疗由CDK8和/或CDK19激酶介导或一般由中介体复合物介导的疾病。特别是，这些化合物可以用于治疗肿瘤、癌症或与血管生成有关的疾病等。
• [EN] TARGETED SELECTION OF PATIENTS FOR TREATMENT WITH SPECIFIC CORTISTATIN DERIVATIVES<br/>[FR] SÉLECTION CIBLÉE DE PATIENTS EN VUE D'UN TRAITEMENT AVEC DES DÉRIVÉS DE CORTISTATINE SPÉCIFIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017112823A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The invention relates to methods to select patients for treatment with specific Cortistatin analogs.

  这项发明涉及选择患者接受特定Cortistatin类似物治疗的方法。
• Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol
  作者：James R. Bull、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1039/a908375h

  日期：——

  Synthetic routes to the title compounds are described, commencing with readily available 19-norsteroid precursors. The reaction of 3-methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 3 with phenyl vinyl sulfone at 150 °C proceeded in high yield, but with poor selectivity, to give a mixture of 14α,17-cycloadducts, which underwent convergent functional group modification, to furnish 14α,17α-ethano-8α-estradiol 13. The feasibility of performing similar cycloaddition chemistry on analogous 9β-precursors was demonstrated, but the preferred synthetic route entailed configurational inversion at C-9, of 14α,17α-ethanoestradiol 25, via moderately stereoselective hydrogenation of a 9,11-dehydro intermediate, leading to 14α,17α-ethano-9β-estradiol 32. The estrogen receptor binding affinities of 13 and 32 are reported, and discussed in terms of superimpositional modelling on estradiol.

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。
• [EN] CORTISTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CORTISTATINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017142621A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Specific cortistatin derivatives with advantageous properties for in vivo administration to a host, including a human, in need thereof are provided. These novel species have advantageous pharmacokinetics, low toxicity, low to moderate hERG activity, and/or other pharmacological properties which make them stand out among the class of cortistatins as superior candidates for human administration.

  提供了具有有利特性的特定肾上腺皮质素衍生物，可供给需要的宿主，包括人类，在体内使用。这些新物种具有有利的药代动力学特性、低毒性、低至中等的hERG活性和/或其他药理特性，使它们在肾上腺皮质素类中脱颖而出，成为人类使用的优选候选物。
• Improved synthesis of a protected 11-oxoestrone
  作者：Elie Stéphan、Régine Zen、Laurent Authier、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00145-g

  日期：1995.12

  An improved synthesis of 11-oxoestrone-3-acetate-17-ethyleneketal is reported. Adjustments are proposed for the oxidation of estrone by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone into 9(11)-dehydroestrone. A complete hydroboration-oxidation of the resulting ketal, by means of borane-methylsulfide complex, gives the corresponding 11-hydroxy derivative. This latter compound is then acetylated for successful oxidation with pyridinium chlorochromate on alumina. The overall yield is 30%.