(1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮 | 88418-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮
• 英文名称: (3S,4R,4aR,5R,6R)-sporogen-AO 1
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R,7R)-sporogen AO-1；6-hydroxyprotopine；(+)-sporogen-AO 1；sporogen AO 1；sporogen AO-1；sporogen-AO 1；(1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-hydroxy-7,7a-dimethyl-1a-prop-1-en-2-yl-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-2-one
• CAS: 88418-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PCBDXYONDOCJPR-OANMRLRGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 phenylselenenyl trifluoroacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1aR-(1aalpha,6beta,7alpha,7aalpha,7balpha))-4,5,6,7,7a,7b-六氢-6-羟基-1a-(1-(羟基甲基)乙烯基)-7,7a-二甲基-萘并(1,2-b)环氧乙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 Raney nickel (W-7) 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 正己烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 铬酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 异丙醇 、 甲苯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 反应 132.33h， 生成 (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 97 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of the natural enantiomer of sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) A sporogenic sesquiterpene from aspergillus oryzae
  作者：Takeshi Kitahara、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86136-6

  日期：1988.1

  An efficient total synthesis of (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 1 was achieved in 20 steps from ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexane-carboxylate 3 in 8.3% overall yield. The optically active 3 with 98.4% e.e. was easily obtained in 74% yield by the reduction of the corresponding keto ester 4 with baker's yeast.

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。
• Structure of sporogen-ao 1, a sporogenic substance of aspergillus oryzae
  作者：Seiichi Tanaka、Kojiro Wada、Shingo Marumo、Hiroyuki Hattori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81717-2

  日期：1984.1
• Eremophilane Sesquiterpenes and Diphenyl Thioethers from the Soil Fungus <i>Penicillium copticola</i> PSU-RSPG138
  作者：Charuwan Daengrot、Vatcharin Rukachaisirikul、Chittreeya Tansakul、Tienthong Thongpanchang、Souwalak Phongpaichit、Kawitsara Bowornwiriyapan、Jariya Sakayaroj

  DOI：10.1021/np5005328

  日期：2015.4.24

  Four new compounds including two eremophilane sesquiterpenes, penicilleremophilanes A (1) and B (2), as well as two sulfur-containing biphenols, penicillithiophenols A (3) and B (4), were isolated from the soil fungus Penicillium copticola PSU-RSPG138 together with 16 known compounds. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. Known sporogen AO-1 exhibited significant antimalarial activity against Plasmodium falciparum with an IC50 value of 1.53 mu M and cytotoxic activity to noncancerous (Vero) cell lines with an IC50 value of 4.23 mu M. Although compound I was approximately half as active against P. falciparum with the IC50 value of 3.45 mu M, it showed much weaker cytotoxic activity.
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 97-105
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——