菜豆壳孢酮 | 85431-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 菜豆壳孢酮
• 英文名称: (+)-phaseolinone
• 英文别名: Phaseolinone；(1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-hydroxy-1a-[(2R)-2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-7,7a-dimethyl-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-2-one
• CAS: 85431-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DDKJQSAECJSUNP-OCZRQZLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丁酸 、 菜豆壳孢酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[(2S)-2-[(1aS,6R,7R,7aR,7bR)-7,7a-dimethyl-6-[3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoyl]oxy-2-oxo-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-1a-yl]oxiran-2-yl]methyl 3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由真菌化合物合成生物还原酯。

  摘要：

  已经合成了四种新的生物还原酯（7-10）。它们的结构由三甲基锁构成，该三锁含醌丙酸与真菌细胞毒性化合物具有酯键；preussomerin G（1），preussomerin I（2），phaseolinone（3）和phomenone（4）。合成的酯旨在通过还原性缺氧和过表达而通过还原性活化作用专门作用于癌细胞。因此，在整个正常细胞中分布期间，毒性将降低。在癌细胞系中使用已报道的还原酶（即BC-1细胞和NCI-H187）以及不含还原酶的癌细胞来确定其抗癌活性。KB单元格。当考虑每种细胞系时，结果表明结构修饰产生的7-10比其母体化合物（1-4）引起的细胞毒性更小。7和8对NCI-H187具有强烈的细胞毒性（IC50 <或= 5 microg / ml），而9和10对BC-1细胞具有中等的细胞毒性（IC50 = 6-10 microg / ml）。进一步研究了代表的酚酯（8）和​​醇酯（9）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.930
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6R,1'S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3-(2'-t-butyldimethylsilyloxy-1'-methylenoxyethyl)-3,4-epoxy-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到菜豆壳孢酮
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x

文献信息

• Synthesis of Bioreductive Esters from Fungal Compounds
  作者：Natthida Weerapreeyakul、Rutchayaporn Anorach、Thidarut Khuansawad、Chavi Yenjai、Masahiko Isaka

  DOI：10.1248/cpb.55.930

  日期：——

  Four new bioreductive esters (7-10) have been synthesized. Their structures composed of trimethyl lock containing quinone propionic acid with an ester linkage to the fungal cytotoxic compounds; preussomerin G (1), preussomerin I (2), phaseolinone (3) and phomenone (4). The synthesized esters are aimed to act via reductive activation specifically at the cancer cells, resulting from hypoxia and overexpression

  已经合成了四种新的生物还原酯（7-10）。它们的结构由三甲基锁构成，该三锁含醌丙酸与真菌细胞毒性化合物具有酯键；preussomerin G（1），preussomerin I（2），phaseolinone（3）和phomenone（4）。合成的酯旨在通过还原性缺氧和过表达而通过还原性活化作用专门作用于癌细胞。因此，在整个正常细胞中分布期间，毒性将降低。在癌细胞系中使用已报道的还原酶（即BC-1细胞和NCI-H187）以及不含还原酶的癌细胞来确定其抗癌活性。KB单元格。当考虑每种细胞系时，结果表明结构修饰产生的7-10比其母体化合物（1-4）引起的细胞毒性更小。7和8对NCI-H187具有强烈的细胞毒性（IC50 <或= 5 microg / ml），而9和10对BC-1细胞具有中等的细胞毒性（IC50 = 6-10 microg / ml）。进一步研究了代表的酚酯（8）和​​醇酯（9）
• Synthesis of oxygenated eremophilanes, gigantenone, phomenone and phaseolinone, phytotoxins from pathogenic fungi
  作者：Takeshi Kitahara、Hiromasa Kiyota、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96908-x

  日期：1991.1

  Stereoselective synthesis of several oxygenated eremophilane sesquiterpenes as phytotoxins, (+)-gigantenone 1, (+)-phomenone 2 and (+)-phaseolinone 3, was achieved in short steps from (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 4.

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。