高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 | 606-91-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱
• 中文别名: 3,9-二甲氧基紫檀碱；高紫檀素;3,9-二甲氧基紫檀碱；高紫檀素
• 英文名称: (-)-homopterocarpin
• 英文别名: (–)-(6aR,11aR)-homopterocarpin；3,9-dimethoxypterocarpan；homopterocarpin；(6aR)-3,9-dimethoxy-(6ar,11ac)-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromene；(6aR)-3,9-Dimethoxy-(6ar,11ac)-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen；(6aR-cis)-6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran；(6aR,11aR)-3,9-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 606-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VPGIGLKLCFOWDN-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 碰撞截面：
  162.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

同翅鸟苷是从猴头蕨中分离出的一种异黄酮，具有肝保护和抗氧化的特性。此外，它还是一种竞争性的人单胺氧化酶B（hMAO-B）可逆抑制剂，其IC50和Ki值分别为0.72 μM 和 0.21 μM。因此，同翅鸟苷常用于研究肝损伤和氧化应激。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 adogen 464 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-trans-4-acetoxy-4',7-dimethoxy-2'-methoxymethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4 methoxyphenyl)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.12h， 生成 高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱
  参考文献：
  名称：

  通过 RuII 催化的异黄酮 ATH-DKR 对映选择性合成异黄酮和紫檀

  摘要：

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101252

文献信息

• Phaseollin formation and metabolism in Phaseolus vulgaris
  作者：Michael D. Woodward

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85139-9

  日期：——

  leading to phaseollidin and phaseollin is proposed involving 2′-hydroxylation of daidzein, reduction to the isoflavanone, further reduction, dehydration and cyclization to the pterocarpan, and prenylation to give phaseollidin and then cyclization and dehydrogenation to give phaseollin. No evidence of prenylation at the isoflavone or isoflavanone stage was obtained. The phaseollin metabolite, (6aS, 11aS

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。
• Oxidative Färbemittel
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2301520A2

  公开（公告）日：2011-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Mittel zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidaionsfarbstoffvorprodukt sowie eine Wirkstoffkombination aus (a) mindestens einer basischen Aminosäure, (b) Pyrrolidoncarbonsäure oder einer ihrer physiologisch verträglichen Salze, wobei die Mittel im Wesentlichen frei von sauren Aminosäuren sind.

  本申请涉及用于角质纤维（尤其是人类头发）氧化染色的组合物，该组合物在 美容上可接受的载体中包含至少一种氧化染色前体和以下活性成分组合 (a) 至少一种碱性氨基酸、 (b) 吡咯烷酮羧酸或其生理上可接受的盐、 其中的制剂基本上不含酸性氨基酸。
• Zur Kenntnis der Inhaltsstoffe des roten Sandelholzes. Homopterokarpin
  作者：H. Leonhardt、E. Oechler

  DOI：10.1002/ardp.19352732903

  日期：——
• [DE] FÄRBEMITTEL MIT NATURFARBSTOFFEN UND 1,3-DIHYDROXYACETON<br/>[EN] COLORING AGENT HAVING NATURAL DYES AND 1,3-DIHYDROXYACETONE<br/>[FR] PRODUIT DE COLORATION À BASE DE COLORANTS NATURELS ET DE 1,3-DIHYDROXYACÉTONE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2009033833A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Mit einem Mittel, enthaltend eine Kombination von 1,3-Dihydroxyaceton und mindestens einem Naturfarbstoff, insbesondere aus der Gruppe der Diaryloylmethanfarbstoffe, Naphthochinonfarbstoffe, Flavonoidfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Betalainfarbstoffe, Gallotanninfarbstoffe und indigoiden Farbstoffe, lassen sich keratinhaltige Fasern, insbesondere menschliche Haare, natürlich, intensiv und waschecht färben.
• [DE] HAARBEHANDLUNGSMITTEL MIT TILIROSID UND VITAMIN B<br/>[EN] HAIR TREATMENT AGENT COMPRISING TILIROSIDE AND VITAMIN B<br/>[FR] PRODUIT DE TRAITEMENT CAPILLAIRE AVEC TILIROSIDE ET VITAMINE B
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2009060017A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Eine kosmetische Zusammensetzung, enthaltend ein Flavonoid gemäß Formel (I) und mindestens einen weiteren Wirkstoff aus dem Vitamin B Komplex, eignet sich hervorragend im Rahmen einer Behandlung von keratinischer Fasern, insbesondere menschlichem Haar, zur Verbesserung des Feuchtigkeit in der Faser, zur Reparatur und Restrukturierung der Fasern und zum Schutz der Fasern vor Oxidationsmitteln und UV-Strahlung, sowie zur Verbesserung des Farberhalts und der Farbintensität, sofern es sich bei den Fasern um gefärbte Haare handelt.