(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 | 126456-43-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
• 中文别名: (1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇；1-氨基-2-吲哚醇；(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇；顺式(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇；2-氨基-1-茚醇；(1S,2R)-(-)-CIS-1-氨-2茚醇；(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-羟基茚满；(1S,2R)-(-)-CIS-2-氨基-1-茚醇；(1S,2R)-(-)-氨基茚醇；顺（-）-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-顺-(-)-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-(-)-顺-1-氨基-2-茚醇；Cis-1-氨基-2-茚醇；(1S,2R)-氨基茚醇；顺(-)-1-氨基-2-茚醇；CIS-(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol；(1S,2R)-(−)-cis-1-amino-2-indanol；(1S,2R)-1-amino-2-indenol
• CAS: 126456-43-7；7480-35-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD00216655
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LOPKSXMQWBYUOI-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (c=0.5, CHCl3)
• 沸点：
  270.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0753 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NK7525500
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

性状：白色到黄色至橙色的粉末结晶。

储存条件：室温下，避光保存于惰性气体中。

用途：(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇可用作药物茚地那韦的中间体。也可用作茚地那韦中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 L-689502
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代茚满-1-甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,2-和1,3-氨基醇及其在用硼烷对映选择性还原苯乙酮和抗苯乙酮肟甲基醚中的用途。

  摘要：

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80959-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基环三硼氧烷 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol 、 (R)-(-)-2-溴-1-(对硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  顺式-1-氨基-2-茚满醇的不对称合成。第一部分：用于芳族酮的对映选择性硼烷还原的实用催化剂体系

  摘要：

  已经从大量可用的光学纯的顺式-1-氨基-2-茚满醇制备了一类新的恶唑硼烷催化剂。已经研究了使用这些催化剂的芳烃酮的不对称硼烷还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73453-8

文献信息

• [EN] ALANINE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'ALANINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017011590A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The description relates to inhibitors of Apoptosis Proteins (TAPs) binding compounds, including Afunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the IAP E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及抑制凋亡蛋白（TAPs）结合化合物，包括包含相同的A功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂发挥作用，特别是根据本发明的双功能化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一端含有结合到IAP E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成化合物，表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性。
• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。