(2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 438051-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 438051-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ROUONLKDWVQKNB-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  探索配体设计中的结构多样性：氨基茚满醇案例

  摘要：

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800420
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure five-membered cyclicdiamine derivatives as potent and selective inhibitors of factor Xa. Improving in vitro metabolic stability via core modifications

  摘要：

  We previously reported a series of enantiopure cis-(1 R,2S)-cyclopentyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of Factor Xa (FXa). Herein, we describe our approach to improve the metabolic stability of this series via core modifications. Multiple resulting series of compounds demonstrated similarly high FXa potency and improved metabolic stability in human liver microsomes compared with the cyclopentyldiamide 1. (3R,4S)-Pyrrolidinyldiamide 31 was the best overall compound with human FXa K; of 0.50 nM, PT EC2x of 2.1 mu M in human plasma, bioavailability of 25% and t z of 2.7 h in dogs. Further biochemical characterization of compound 31 is also presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.020

文献信息

• 3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200017461A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R x , X 1 , X 2 , and R 1 are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。
• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane
  作者：Matthew J. Palmer、Jennifer A. Kenny、Tim Walsgrove、Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b108538g

  日期：2002.1.23

  A series of 1,2-amino alcohol and 1,2-monotosylated diamine derivatives of indane have been applied as ligands in the asymmetric ruthenium(II)-catalysed transfer hydrogenation reaction of a series of ketones. Of these, the cis-1-aminoindan-2-ol derivative gives some of the highest asymmetric inductions reported for any amino alcohol ligand in this application.

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005013981A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt, or pro-drug thereof; wherein, for example, Z is CH or nitrogen, R4 and R5 together are either -S-C(R6)=C(R7)- or -C(R7)=C(R6)-S- ; R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, cyano, hydroxy, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxy and carbamoyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; r is 1 or 2; R1 is halo, cyano or carboxy; Y is selected from -C(O)R2 , -C(O)OR2, -C(O)NR2R3, -(1-4C)alkyl [optionally substituted] -(2-4C)alkenyl, -SO2NR2R3, and -S(O)cR2 (wherein c is 0, 1 or 2); R2 and R3 are independently selected from hydrogen, -O(1-4C)alkyl, -S(1-4C)alkyl, -N(1-4C)alkyl, heterocyclyl, aryl, and (1-4C)alkyl [optionally substituted]; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  该化合物的结构式（1）或其药用可接受的盐或前药；其中，例如，Z为CH或氮，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7分别选自氢，卤素，硝基，氰基，羟基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基和氨基；A为苯基或杂环芳基；n为0，1或2；r为1或2；R1为卤素，氰基或羧基；Y选自-C（O）R2，-C（O）OR2，-C（O）NR2R3，-(1-4C)烷基[可选择取代]-(2-4C)烯基，-SO2NR2R3和-S（O）cR2（其中c为0，1或2）；R2和R3分别选自氢，-O（1-4C）烷基，-S（1-4C）烷基，-N（1-4C）烷基，杂环烷基，芳基和（1-4C）烷基[可选择取代]；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。