N-((1S,2S)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QHNXIZZWXMOMTJ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 235.5h， 生成 L-689502
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  包含2-氨基苄基取代的4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸的1型人类免疫缺陷病毒蛋白酶的抑制剂：合成，活性和口服生物利用度。

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂（2R，3S，4S）-4-[[[（苄氧羰基）-L-戊基]-氨基] -3-羟基-2-[（（4-甲氧苄基）氨基] -5-苯基戊酰基）-的系统修饰L-缬氨酸2-（氨基甲基）-苯并咪唑酰胺产生了一系列具有缩短的，修饰的羧基末端的新型抑制剂。报告了它们的合成，体外酶抑制数据和抗病毒活性。特别令人感兴趣的是在P2′-位具有（1S，2R）-1-氨基-2-羟基茚满部分的衍生物，因为其中一些在小鼠中表现出相当大的口服生物利用度。讨论了水溶性和结构参数对抑制剂口服吸收的影响。在P2位置使用L-叔亮氨酸可以最佳地提高口服生物利用度，从而发现了（2R，3S，

  DOI：

  10.1021/jm9508696

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• Synthesis and antiviral activity of a series of HIV-1 protease inhibitors with functionality tethered to the P1 or P1' phenyl design
  作者：Wayne J. Thompson、Paula M. D. Fitzgerald、M. Katharine Holloway、Emilio A. Emini、Paul L. Darke、Brian M. McKeever、William A. Schleif、Julio C. Quintero、Joan A. Zugay

  DOI：10.1021/jm00088a003

  日期：1992.5

  group to the P1 or P1' substituent of a Phe-based hydroxyethylene isostere, the antiviral potency of a series of HIV protease inhibitors was improved. The optimum enhancement of anti-HIV activity was observed with the 4-morpholinylethoxy substituent. The substituent effect is consistent with a model derived from inhibitor docked in the crystal structure of the native enzyme. An X-ray crystal structure

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。
• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Protease Containing 2-Aminobenzyl-Substituted 4-Amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic Acid:  Synthesis, Activity, and Oral Bioavailability
  作者：Philipp Lehr、Andreas Billich、Brigitte Charpiot、Peter Ettmayer、Dieter Scholz、Brigitte Rosenwirth、Hubert Gstach

  DOI：10.1021/jm9508696

  日期：1996.1.1

  Systematic modifications of HIV protease inhibitor (2R,3S,4S)-4-[[(benzyloxycarbonyl)-L-valyl]-amino]-3-hydroxy-2-[(4- methoxybenzyl)amino]-5-phenylpentanoyl)-L-valine 2-(aminomethyl)- benzimidazole amide led to a novel series of inhibitors with shortened, modified carboxy terminus. Their synthesis, in vitro enzyme inhibitory data, and antiviral activities are reported. Of particular interest are derivatives

  HIV蛋白酶抑制剂（2R，3S，4S）-4-[[[（苄氧羰基）-L-戊基]-氨基] -3-羟基-2-[（（4-甲氧苄基）氨基] -5-苯基戊酰基）-的系统修饰L-缬氨酸2-（氨基甲基）-苯并咪唑酰胺产生了一系列具有缩短的，修饰的羧基末端的新型抑制剂。报告了它们的合成，体外酶抑制数据和抗病毒活性。特别令人感兴趣的是在P2′-位具有（1S，2R）-1-氨基-2-羟基茚满部分的衍生物，因为其中一些在小鼠中表现出相当大的口服生物利用度。讨论了水溶性和结构参数对抑制剂口服吸收的影响。在P2位置使用L-叔亮氨酸可以最佳地提高口服生物利用度，从而发现了（2R，3S，