(3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 | 135969-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮
• 中文别名: (3aR-顺)-(+)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]恶唑-2-酮
• 英文名称: (3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: 3a-(R)-cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno<1,2-d>oxazol-2-one；R-(3a-cis)-(-)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]-oxazol-2-one；(3aR, cis)-(+)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one；(3aR,8aS)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one；cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno(1,2-d)oxazol-2-one；(4R,5S)-indano<1,2-d>oxazolidin-2-one；(3aR-cis)-(+)-3,3a,8,8a-Tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one；(3aS,8bR)-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 135969-65-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XWZLNPUWNUTPAU-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-209 °C(lit.)
• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

这种多功能手性助剂适用于多种高非对映选择性反应，包括迈克尔加成反应、迪尔斯-阿尔德反应、环丙烷化反应以及烯丙基化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutyryl]-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间频哪醇（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛的频哪醇均偶联合成新型，有效的，基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0011171
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Rh-Catalyzed C−H Insertion Reaction for the Oxidative Conversion of Carbamates to Oxazolidinones

  摘要：

  Selective intramolecular alkane oxidations: an RhII carboxylate catalyzed C-H amination reaction facilitates the preparation of 1,2-amino alcohols from primary carbamates. The reaction is stereospecific, providing access to chiral α-branched amines from optically pure starting materials with no loss in enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<598::aid-anie598>3.0.co;2-9

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• A Convenient Enzymatic Route to Optically Active 1-Aminoindan-2-ol: Versatile Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors and Asymmetric Syntheses
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、Michael G. Haske

  DOI：10.1055/s-1997-1235

  日期：1997.5

  (1S,2R)- and (1R,2S)-l-aminoindan-2-ol were prepared in high enantiomeric excess (>96%) by an immobilized lipase-catalyzed selective acylation of racemic trans- l-azidoindan-2-ol.

  通过外消旋反式-l-叠氮茚满-2-醇的固定化脂肪酶催化选择性酰化，以高对映体过量 (>96%) 制备 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-l-氨基茚满-2-醇。
• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。