(+/-)-trans-1-azidoindan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-trans-1-azidoindan-2-ol
• 英文别名: trans-(1RS,2RS)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2S)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GGUSIXKVMSRGIH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-azidoindan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 immobilized amano lipase PS 30 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  获得光学活性 l-氨基茚满-2-醇的便捷酶促途径：用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂和不对称合成的多功能配体。

  摘要：

  通过外消旋反式-l-叠氮茚满-2-醇的固定化脂肪酶催化选择性酰化，以高对映体过量 (>96%) 制备 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-l-氨基茚满-2-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1235
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 甲基叔丁基醚 、 lipase PS-on-Celite (Pseudomonas sp., Amano) 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+/-)-trans-1-azidoindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol

  摘要：

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4328

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol
  作者：Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4328

  日期：1996.8

  Optically pure trans-1-azidoindan-2-ol has been prepared in both enantiomeric forms via lipase-mediated kinetic transesterification in organic solvent. A route to optically pure cis-1-aminoindan-2-ol has also been developed by using the optically pure trans-azidoalcohol thus obtained.

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。
• Synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-1,2-diaminoindanes
  作者：Christelle Bit、Anton A. Mitrochkine、Gérard Gil、Marcel Pierrot、Marius Réglier

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00330-9

  日期：1998.9

  The four isomers of cis- and trans-1,2-diaminoindanes 5 and 11 were prepared in three steps and high enantiomeric excess by a key lipase-catalyzed selective transesterification of racemic cis-2-azido-1-indanol and trans-1-azido-2-indanol, respectively.

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。
• A Stereoselective Access to Cyclic<i>cis</i>-1,2-Amino Alcohols from<i>trans</i>-1,2-Azido Alcohol Precursors
  作者：Dong-gil Kim、Wook Jeong、Won Jong Lee、Soyeong Kang、Han Kyu Pak、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/adsc.201500267

  日期：2015.5.4

  2‐amino alcohols from trans‐1,2‐azido alcohol precursors was developed. The key step is highlighted by the stereoselective reduction of the cyclic α‐alkoxy imines, which could be prepared from the corresponding azides by ruthenium catalysis under photolytic conditions. Remarkably, this unprecedented reaction pathway offers a stereodivergent access to structurally diverse cyclic 1,2‐amino alcohols.

  从反式1,2-叠氮基醇的前体开发了一种独特的一锅法合成环状顺式1,2-氨基醇。环状α-烷氧基亚胺的立体选择性还原突显了关键步骤，这可以通过在光解条件下通过钌催化由相应的叠氮化物制备。值得注意的是，这种空前的反应途径提供了结构多样的环状1,2-氨基醇的立体异构途径。
• Chemoselective, Isomerization-Free Synthesis of <i>N</i> -Acylketimines from N-H Imines
  作者：Yearang Kwon、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201601406

  日期：2017.5.2

  synthesized through a ruthenium‐catalyzed generation of N–H ketimines from secondary azides and subsequent acylation with mixed anhydrides under mild conditions. The synthetic scope was broad to give N‐acylimines having various functional groups, including those with aliphatic groups that are prone to tautomerization to the corresponding enamides. In addition, various acyl moieties were accommodated

  N-酰基酮亚胺是由钌从仲叠氮化物催化生成的N-H酮亚胺并随后在温和的条件下与混合酸酐酰化而合成的。合成范围很广，可以得到具有各种官能团的N-酰亚胺，包括那些具有容易互变异构化为相应酰胺的脂肪族基团。另外，容纳了各种酰基部分。将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到环状N-酰亚胺上，说明了这种化学选择性亚胺生成的合成效用。