金粉蕨辛 | 53823-03-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 金粉蕨辛
• 英文名称: onitisin
• 英文别名: 4-Hydroxy-Pterosin A；4-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 53823-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DKTHZTCRZGYKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金粉蕨辛 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.2 %的产率得到2-(7-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-蝶蛋白 M 和 (±)-onitisin 的全合成

  摘要：

  以已知的茚满酮为原料，通过溴化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、oxone介导的环氧化、Meinwald重排、BBr 3介导的脱甲基和脱羧以及化学选择性还原等关键步骤，实现了酚类倍半萜蝶呤M的全合成。我们还通过不同的路线合成了已知的茚满酮，包括醛衍生物与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合、随后的还原、甲基化、PPA 介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化和 β-酮酯形成。pterosin M的羟甲基化反应完成了onitisin的第一次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154363
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-4-methoxy-2,5,7-trimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 oxone 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.08h， 生成 金粉蕨辛
  参考文献：
  名称：

  (±)-蝶蛋白 M 和 (±)-onitisin 的全合成

  摘要：

  以已知的茚满酮为原料，通过溴化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、oxone介导的环氧化、Meinwald重排、BBr 3介导的脱甲基和脱羧以及化学选择性还原等关键步骤，实现了酚类倍半萜蝶呤M的全合成。我们还通过不同的路线合成了已知的茚满酮，包括醛衍生物与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合、随后的还原、甲基化、PPA 介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化和 β-酮酯形成。pterosin M的羟甲基化反应完成了onitisin的第一次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154363